2-(4-(5-(1-((benzyl((3,5-dimethoxyphenyl)carbamoyl)carbamoyl)oxy)propyl)isoxazol-3-yl)phenoxy)-2-methylpropanoic acid | 1621514-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(5-(1-((benzyl((3,5-dimethoxyphenyl)carbamoyl)carbamoyl)oxy)propyl)isoxazol-3-yl)phenoxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-[4-[5-[1-[Benzyl-[(3,5-dimethoxyphenyl)carbamoyl]carbamoyl]oxypropyl]-1,2-oxazol-3-yl]phenoxy]-2-methylpropanoic acid；2-[4-[5-[1-[benzyl-[(3,5-dimethoxyphenyl)carbamoyl]carbamoyl]oxypropyl]-1,2-oxazol-3-yl]phenoxy]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1621514-13-3
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₉
• 分子量: 617.656
• InChiKey: WSCPDRVLOQMVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-(5-(1-((benzylcarbamoyl)oxy)propyl)isoxazol-3-yl)phenoxy)-2-methylpropanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-(5-(1-((benzyl((3,5-dimethoxyphenyl)carbamoyl)carbamoyl)oxy)propyl)isoxazol-3-yl)phenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  表型筛选，以识别葡萄糖吸收的小分子增强剂：目标识别和功效的合理优化。

  摘要：

  通过与目标识别和合理优化相关联的表型筛选，开发出了针对肌管和脂肪细胞的小分子葡萄糖摄取增强剂。葡萄糖摄取增强剂的目标蛋白被鉴定为核受体PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）。初始命中的随后优化产生了对PPARγ反式激活和细胞葡萄糖摄取具有高效力的先导化合物。最后，我们确认优化配体的手性可区分其PPARγ转录活性，结合亲和力和对Cdk5（细胞周期蛋白依赖性激酶5）介导的Ser273处PPARγ磷酸化的抑制活性。结合基于表型的线索发现和早期目标识别，

  DOI：

  10.1002/anie.201310618

文献信息

• N-carbamoylated urethane for treating a neuroinflammatory disease
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation

  公开号：US20180028502A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  There is provided a composition for treating a neuroinflammatory disease comprising a N-carbamoylated urethane compound which has an effect of inhibiting the activity of microglia or astrocytes and the production of nitric oxide (NO) and TNF-α, and suppressing the expression of IL-1β And iNOS genes. There is also provide a method for treating a neuroinflammatory disease, the method comprising the step of administering a N-carbamoylated urethane compound. Due to its above mentioned effects, the N-carbamoylated urethane compound according to the present invention can be useful for the treatment of neuroinflammatory diseases.

  本发明提供了一种治疗神经炎症性疾病的组合物，其包括一种N-氨基甲酰基脲化合物，该化合物具有抑制微胶质细胞或星形胶质细胞活性和一氧化氮（NO）和TNF-α产生的效果，并抑制IL-1β和iNOS基因的表达。本发明还提供了一种治疗神经炎症性疾病的方法，该方法包括给予N-氨基甲酰基脲化合物。由于上述效果，本发明的N-氨基甲酰基脲化合物可用于治疗神经炎症性疾病。
• Phenotypic Screening to Identify Small‐Molecule Enhancers for Glucose Uptake: Target Identification and Rational Optimization of Their Efficacy
  作者：Minseob Koh、Jongmin Park、Ja Young Koo、Donghyun Lim、Mi Young Cha、Ala Jo、Jang Hyun Choi、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/anie.201310618

  日期：2014.5.12

  Small‐molecule glucose uptake enhancers targeted to myotubes and adipocytes were developed through a phenotypic screening linked with target identification and rational optimization. The target protein of glucose‐uptake enhancers was identified as a nuclear receptor PPARγ (peroxisome proliferator‐activated receptor gamma). Subsequent optimization of initial hits generated lead compounds with high potency

  通过与目标识别和合理优化相关联的表型筛选，开发出了针对肌管和脂肪细胞的小分子葡萄糖摄取增强剂。葡萄糖摄取增强剂的目标蛋白被鉴定为核受体PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）。初始命中的随后优化产生了对PPARγ反式激活和细胞葡萄糖摄取具有高效力的先导化合物。最后，我们确认优化配体的手性可区分其PPARγ转录活性，结合亲和力和对Cdk5（细胞周期蛋白依赖性激酶5）介导的Ser273处PPARγ磷酸化的抑制活性。结合基于表型的线索发现和早期目标识别，