1.2-Bis-(methoxycarbonyl)-2-triphenylphosphonio-ethan-sulfonat | 21313-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1.2-Bis-(methoxycarbonyl)-2-triphenylphosphonio-ethan-sulfonat
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-1,4-dioxo-3-triphenylphosphaniumylbutane-2-sulfonate；1,4-dimethoxy-1,4-dioxo-3-triphenylphosphaniumylbutane-2-sulfonate
• CAS: 21313-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₃O₇PS
• 分子量: 486.482
• InChiKey: YFONEVKWOKOGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid dimethyl ester 生成 1.2-Bis-(methoxycarbonyl)-2-triphenylphosphonio-ethan-sulfonat
  参考文献：
  名称：

  膦与乙炔的反应。第十六部分。通过乙烯基phosph盐的甲醇分解形成β-烷氧基phosph的叶立德和乙烯基醚

  摘要：

  三苯基膦在醇反应（一）与乙炔二，得到稳定化的β -烷氧基叶立德，（b）用甲基苯基丙得到（ż）-2-甲氧基，和（C ^）与丙炔酸甲酯，得到三种混合物异构体甲氧基丙烯酸甲酯。该反应通过膦在乙炔上的亲核攻击，然后通过中间体中乙烯基phosph盐的甲醇盐的亲核攻击，通过最小程度地积累负电荷的途径进行。当带有the基团的乙烯基α-碳原子具有另一个稳定基团时，例如（a）中的甲氧基羰基，甲醇盐会攻击β-碳原子）或（b）中的苯基。当（c）中有稳定的α和β稳定基团时，甲醇氧化物会攻击α和β位置。反应（b）和（c）涉及两个反式加成步骤，然后是反式消除步骤。

  DOI：

  10.1039/p19720002830

文献信息

• Reactions of phosphines with acetylenes. Part XVI. Formation of β-alkoxyphosphonium ylides and vinyl ethers via methanolysis of vinylphosphonium salts
  作者：Ian F. Wilson、John C. Tebby

  DOI：10.1039/p19720002830

  日期：——

  stabilised β-alkoxy-ylide, (b) with methyl phenylpropiolate to give (Z)-methyl 2-methoxycinnamate, and (c) with methyl propiolate to give a mixture of three isomeric methyl methoxyacrylates. The reactions proceed via nucleophilic attack of the phosphine on the acetylene and then of methoxide on the intermediate vinylphosphonium salt by the pathway which involves least build up of negative charge. Methoxide

  三苯基膦在醇反应（一）与乙炔二，得到稳定化的β -烷氧基叶立德，（b）用甲基苯基丙得到（ż）-2-甲氧基，和（C ^）与丙炔酸甲酯，得到三种混合物异构体甲氧基丙烯酸甲酯。该反应通过膦在乙炔上的亲核攻击，然后通过中间体中乙烯基phosph盐的甲醇盐的亲核攻击，通过最小程度地积累负电荷的途径进行。当带有the基团的乙烯基α-碳原子具有另一个稳定基团时，例如（a）中的甲氧基羰基，甲醇盐会攻击β-碳原子）或（b）中的苯基。当（c）中有稳定的α和β稳定基团时，甲醇氧化物会攻击α和β位置。反应（b）和（c）涉及两个反式加成步骤，然后是反式消除步骤。