2-Chloro-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 66399-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Chloro-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: N-Chlor-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en；2-chloro-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene；2-Chloro-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 66399-03-9
• 化学式: C₆H₈ClN
• 分子量: 129.589
• InChiKey: NKVWYPNKYBUNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 aluminum oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,4S,6R)-6-Chloro-1-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氧化铝催化的N-氯胺的正离子重整

  摘要：

  重排Ñ氯-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷，双环[2.2.1]庚-5-烯类，和[2.1.1]涉及的SP的1,2-迁移己烷3或SP 2碳在色谱氧化铝上，氮能干净，有效地伴随着氯的2,1-迁移。

  DOI：

  10.1039/c39850000686

文献信息

• Intramolecular π-participation in displacement of a nucleofuge from nitrogen
  作者：M. L. Durrant、J. R. Malpass、M. P. Walker

  DOI：10.1039/c39850000687

  日期：——

  Intramolecular participation of π-electrons controls the AgI-assisted heterolysis of unsaturated cyclic N-chloroamines; molecular rearrangement of a rigid N-chioroamine occurs in the absence of AgI with involvement of a suitably-oriented π-bond.

  π电子的分子内参与控制了Ag I辅助的不饱和环状N-氯胺的杂化。在不存在Ag I的情况下，通过适当定向的π键参与，会发生刚性N-手性胺的分子重排。