3-(4-Nitro-benzamido)phthalimid | 70178-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitro-benzamido)phthalimid
• 英文别名: 4-(4-nitro-benzoylamino)-isoindole-1,3-dione；N-(1,3-dioxoisoindol-4-yl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 70178-04-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₅
• 分子量: 311.254
• InChiKey: BSCIGJVOYMDQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitro-benzamido)phthalimid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成2-取代的4-喹唑啉酮5-羧酸作为DNA回转酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列4-喹唑酮-5-羧酸作为细菌DNA促旋酶抑制剂。通过使3-氨基邻苯二甲酰亚胺与芳酰氯反应，然后在碱性条件下重排所得的3-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺来完成目标化合物的合成。设计的化合物显示出中等的DNA旋转酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340124
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基邻苯二甲酰亚胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(4-Nitro-benzamido)phthalimid
  参考文献：
  名称：

  合成2-取代的4-喹唑啉酮5-羧酸作为DNA回转酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列4-喹唑酮-5-羧酸作为细菌DNA促旋酶抑制剂。通过使3-氨基邻苯二甲酰亚胺与芳酰氯反应，然后在碱性条件下重排所得的3-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺来完成目标化合物的合成。设计的化合物显示出中等的DNA旋转酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340124

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 4-quinazolone-5-carboxylic acids as inhibitors of DNA-gyrase
  作者：Zhihua Sui、Van N. Nguyen、Jeff Fernandez、John F. Barrett、Kwasi A. Ohemeng

  DOI：10.1002/jhet.5570340124

  日期：1997.1

  A series of 4-quinazolone-5-carboxylic acids were designed as bacterial DNA gyrase inhibitors. The syntheses of the target compounds were accomplished by reacting 3-aminophthalimide with aroyl chlorides followed by rearrangement of the resulting 3-acylaminophthalimides under basic conditions. The designed compounds showed moderate DNA gyrase inhibitory activity.

  设计了一系列4-喹唑酮-5-羧酸作为细菌DNA促旋酶抑制剂。通过使3-氨基邻苯二甲酰亚胺与芳酰氯反应，然后在碱性条件下重排所得的3-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺来完成目标化合物的合成。设计的化合物显示出中等的DNA旋转酶抑制活性。