3,3′-bis[N,N-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]-2,2′-dihydroxybiphenyl | 922337-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′-bis[N,N-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]-2,2′-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 3,3'-bis[N,N-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]-2,2'-dihydroxy-biphenyl；2-[[Bis(2-aminoethyl)amino]methyl]-6-[3-[[bis(2-aminoethyl)amino]methyl]-2-hydroxyphenyl]phenol；2-[[bis(2-aminoethyl)amino]methyl]-6-[3-[[bis(2-aminoethyl)amino]methyl]-2-hydroxyphenyl]phenol
• CAS: 922337-80-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₆O₂
• 分子量: 416.567
• InChiKey: MACOQRGAVRZMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锌 、 3,3′-bis[N,N-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]-2,2′-dihydroxybiphenyl 在 sodium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [Zn2(3,3'-bis[N,N-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]-2,2'-dihydroxybiphenyl(-2H))](2+)
  参考文献：
  名称：

  Two polyaminophenolic fluorescent chemosensors for H⁺and Zn(ii). Spectroscopic behaviour of free ligands and of their dinuclear Zn(ii) complexes

  摘要：

  研究了 3,3′-双[N,N-双（2-氨基乙基）氨基甲基]-2,2′-二羟基联苯（L1）和 2,6-双{[双（2-氨基乙基）氨基]甲基}苯酚（L2）这两种多氨基酚配体在不同 pH 值的水溶液中以及在金属锌（II）离子存在下的紫外可见光和荧光光学性质。 对于 L1 和 L2，这两种配体都显示出两个二乙烯三胺单元，分别被 1,1′-双（2-苯酚）（BPH）或苯酚（PH）隔开。 这两种配体在所考察的所有 pH 值范围内都是荧光发射系统，其中 L1 的荧光发射率高于 L2。 特别是，荧光发射主要取决于酚功能的质子化状态，因此也取决于 pH 值。 在这两种体系中，发射率最高的物种是 H3L3+，其中 BPH 为单质子化（L1 时），PH 为苯酚形式（L2 时）。 相反，当 BPH 和 PH 处于中性形态时，由于苯酚和最接近的叔胺功能之间发生的 H 键会降低荧光，因此这两种配体都显示出最低的荧光。 Zn(II)- 二核物种在它们存在的 pH 值范围内也会发出荧光；发射率最高的物种是[Zn2(H-2L1)]2+ 和[Zn2(H-1L2)]3+，它们存在于包括生理 pH 值在内的广泛 pH 值范围内。 在生理 pH 值下进行的荧光实验表明，在 L1 的情况下，由于形成了 [Zn2(H-2L1)]2+ 物种，溶液中 Zn（II）离子的存在会同时引起 λem 的变化和荧光的下降；而在 L2 的情况下，由于形成了 [Zn2(H-1L2)]3+ 物种，会引起强烈的 CHEF 效应（观察到增强了 20 倍）。 这些结果得到了电位计、1H 和 13C NMR 实验的支持，对于设计 H+和 Zn（II）离子的新型高效荧光化学传感器具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/b810228g