5-cyano-5H-benzocycloheptene | 73566-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-cyano-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 5H-Benzo[7]annulene-5-carbonitrile
• CAS: 73566-97-9
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: ZRPBKBWQSIUNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-5H-benzocycloheptene 在 米氏酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到1-Cyano-2,3-benzonorcaradien
  参考文献：
  名称：

  敏化条件下 1-取代 1a,7b-二氢-1H-环丙[a]萘的光化学重排立体化学

  摘要：

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3523
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-1-exo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropanaphthalene 、 (1R)-1-endo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropanaphthalene 生成 5-cyano-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, HISAKO;KATO, MASAHIKO;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 490-496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Solvent Effects on the Photochemical Isomerization of 5-Cyano-5<i>H</i>-benzocycloheptene
  作者：Hisako Kobayashi、Keizo Takatoku、Masahiko Kato、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3449

  日期：1983.11

  The photochemical reaction of 5-cyano-5H-benzocycloheptene (1b) has been studied kinetically in various solvents. The main reactions were (1) a 1,7-hydrogen shift, with simultaneous cyclization, to give 7b-cyanola,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene and (2) a 4π-electrocyclic ring closure to give cyclobutenes. The former reaction was found to show rather complicated solvent effects, but the latter was accelerated in less polar solvents. The conformational equilibrium between exo- and endo-forms was also observed in the NMR spectra of 1b under various conditions. From a consideration of the solvent effects on the product distribution, the ground-state conformations of 1b could be reflected in the ratio of the exo and endo forms of the cyclization products.

  对 5-氰基-5H-苯并环庚烯（1b）在各种溶剂中的光化学反应进行了动力学研究。主要反应有：（1）1,7-氢转移，同时发生环化，生成 7b-氰基-7b-二氢-1H-环丙[a]萘；（2）4π-电环闭环，生成环丁烯。发现前一种反应显示出相当复杂的溶剂效应，但后一种反应在极性较低的溶剂中会加速。在不同条件下，1b 的核磁共振光谱中也观察到了外型和内型之间的构象平衡。考虑到溶剂对产物分布的影响，1b 的基态构象可以通过环化产物中外型和内型的比例反映出来。
• KATO, MASAHIKO;KOBAYASHI, HISAKO;YAMAMOTO, HIROYUKI;SETO, KOJI;ITO, SATOR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3523-3532
  作者：KATO, MASAHIKO、KOBAYASHI, HISAKO、YAMAMOTO, HIROYUKI、SETO, KOJI、ITO, SATOR+

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, HISAKO;TAKATOKU, KEIZO;KATO, MASAHIKO;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3449-3456
  作者：KOBAYASHI, HISAKO、TAKATOKU, KEIZO、KATO, MASAHIKO、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Photochemical Rearrangement of 1-Substituted 1a,7b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes under Sensitized Conditions
  作者：Masahiko Kato、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Yamamoto、Koji Seto、Satoru Ito、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3523

  日期：1982.11

  The photolysis of 1-substituted 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a] naphthalenes in the presence of Michler’s ketone leads principally to 5-substituted 5H-benzocycloheptenes as primary products via a stepwise mechanism. The reaction proceeds smoothly with inversion of the migrating carbon if there is no steric hindrance, but it proceeds predominantly with retention if the inversion course is severely suppressed

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。
• KOBAYASHI, HISAKO;KATO, MASAHIKO;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 490-496
  作者：KOBAYASHI, HISAKO、KATO, MASAHIKO、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——