benzyl (1-(4-bromophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate | 1402610-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(4-bromophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(4-bromophenyl)hept-2-ynyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 1402610-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₃
• 分子量: 416.315
• InChiKey: ISTGRPBVNULTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(4-bromophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到benzyl (Z)-(1-(4-bromophenyl)-3-oxohept-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)hept-2-yn-1-ol 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 在 iron(III) chloride 作用下， 生成 benzyl (1-(4-bromophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  直接合成各种手性嘧啶，在 C-2 位置附近带有手性中心，包括 C 末端肽等排体

  摘要：

  本研究描述了从现成的 Boc-AA-NH 2和 β-烯胺酮中有效获取对映体富集的嘧啶衍生物的方法。该策略允许从手性池中以良好的收率合成多种手性嘧啶（18 个例子）。在肽等排物的情况下，该程序被证明具有高度立体保留性，并为构建 C 末端修饰的肽模拟物铺平了道路，如两个含有假二肽的原始嘧啶的合成所示。

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03192-y

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Straightforward synthesis of various chiral pyrimidines bearing a stereogenic center adjacent to the C-2 position, including C-terminal peptide isosteres
  作者：Sami Sahtel、Chayma Ben Maamer、Rafâa Besbes、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1007/s00726-022-03192-y

  日期：2022.11

  Boc-AA-NH2 and β-enaminones. This strategy allows the synthesis of a large variety of chiral pyrimidines (18 examples) with good yields from the chiral pool. In the case of peptide isosteres, this procedure proved to be highly stereoretentive and paves the way to the construction of C-terminal modified peptidomimetics as illustrated in the synthesis of two original pyrimidines containing pseudo-dipeptides

  本研究描述了从现成的 Boc-AA-NH 2和 β-烯胺酮中有效获取对映体富集的嘧啶衍生物的方法。该策略允许从手性池中以良好的收率合成多种手性嘧啶（18 个例子）。在肽等排物的情况下，该程序被证明具有高度立体保留性，并为构建 C 末端修饰的肽模拟物铺平了道路，如两个含有假二肽的原始嘧啶的合成所示。