ethyl 2-acetamido-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate | 63826-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(acetylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 63826-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD01036778
• 分子量: 281.376
• InChiKey: WWLUCROSBSSLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-2-甲基-3,5,6,7,8,9-六氢-4H-环庚[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  某些环庚[b]噻吩和取代的五氢环庚啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  这项研究描述了一系列环庚基噻吩并[2,3-d]嘧啶的设计及其合成策略。筛选目标化合物的PARP-1抑制活性。建模研究表明，大多数对接化合物显示出与3-氨基苯甲酰胺相同的相互作用，其中Gly 894，His 862，Tyr 896，Arg 878和Ser 864是参与氢键形成的主要残基。筛选出对接结果排名最高的化合物的PARP-1抑制活性，结果令人鼓舞，并使用阿霉素作为参考标准对三种代表性化合物的细胞毒活性进行了测试。目标化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17包括环庚并[b]噻吩和pentahydrocycloheptathieno [2,3-d]嘧啶核设计，制备，以及它们的PARP测试-1抑制活性。化合物16（R：-NHC（S）NH2）和11（R：-CS）是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2678
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 、 乙酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-acetamido-4,5,6,7,8-pentahydrocyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基噻吩衍生物作为金黄色葡萄球菌外排泵抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基噻吩衍生物（2AT），研究了它们对金黄色葡萄球菌外排蛋白的细菌生长和酶抑制作用，导致其对氟喹诺酮类和红霉素（ERY）的抗性。分析了最有效降低环丙沙星（CIP）最低抑菌浓度（MIC）的化合物对SA-1菌株中溴化乙锭（EtBr）积累和流出的剂量和时间影响。这些化合物均未显示出抗菌活性，但是，化合物4、9和13分别将CIP和ERY的活性提高了8倍和16倍，并且能够恢复耐药菌株的敏感性，用作典型的外排泵抑制剂（ EPI）。化合物9、11、12和13以剂量和时间依赖性方式增加EtBr的积累，化合物12也能抑制EtBr外排。综上所述，这些结果代表了开发新的EPI的重要进展，并证明2AT代表了开发新的抗生素佐剂的良好支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900688

文献信息

• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiénopyrimidones-4 substituées
  作者：M Perrissin

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90142-0

  日期：1988.10
• PERRISSIN M.; LUU DUC C.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 413-418
  作者：PERRISSIN M.、 LUU DUC C.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN, MONIQUE;FAVRE, MARYLENE;LUU, DUC CUONG;HUGUET, FRANCOIS;GAULTI+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 5, C. 453-456
  作者：PERRISSIN, MONIQUE、FAVRE, MARYLENE、LUU, DUC CUONG、HUGUET, FRANCOIS、GAULTI+

  DOI：——

  日期：——