5H-[1]benzothiopyrano[2,3-c]pyridin-5-one | 412338-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5H-[1]benzothiopyrano[2,3-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 5H-thiochromeno[2,3-c]pyridin-5-one；thiochromeno[2,3-c]pyridin-5-one；Thiochromeno[2,3-c]pyridin-5-on；3-Azathioxanthone；thiochromeno[2,3-c]pyridin-5-one
• CAS: 412338-94-4
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: OFLQTHQGJKLVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-[1]benzothiopyrano[2,3-c]pyridin-5-one 、 溴甲苯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到2-benzyl-5-oxo-5H-thiochromeno[2,3-c]pyridin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型推定的HSP90抑制剂的肿瘤细胞生长抑制潜能的合成和评估。

  摘要：

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿

  DOI：

  10.3390/molecules23020407
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-吡啶羧酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5H-[1]benzothiopyrano[2,3-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型推定的HSP90抑制剂的肿瘤细胞生长抑制潜能的合成和评估。

  摘要：

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿

  DOI：

  10.3390/molecules23020407

文献信息

• Photoredox Catalysis with Visible Light for Synthesis of Thioxanthones Derivatives
  作者：Wen Liao、Jing Hou、Hongding Tang、Xinyue Guo、Guanyu Sheng、Ming Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02253

  日期：2023.9.1

  A visible-light-promoted and transition-metal-free photoredox-catalysis strategy is developed for the synthesis of thioxanthone derivatives (TXs). The mechanistic study and density functional theory calculations suggest that visible-light-promoted intramolecular cyclization can be divided into hydrogen atom transfer, C–C formation, and oxidative dehydrogenation with high regioselectivity and reactivity

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。
• A Convenient Synthesis of 9H-Thioxanthen-9-ones and Their Aza-Analogues
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Kazuhiro Nakagawa、Erika Hara、Shohei Yuba

  DOI：10.3987/com-13-12855

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 9H-thioxanthen-9-ones and their three aza-analogues has been developed. The reaction of (2-fluorophenyl)(2-halophenyl)methanones, derived from 1-bromo-2-fluorobenzenes and 2-halobenzaldehydes by an easy two-step sequence, with Na2S center dot 9H(2)O in DMF at 60 degrees C gives 9H-thioxanthen-9-ones. This procedure can be applied to the synthesis of 5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b] (or [2,3-c])pyridin-5-ones or 10H-[1]benzothiopyrano[3,2-c]pyridin-10-ones starting from 2-, 3- or 4-chloropyridines, respectively.
• Xanthones and thioxanthones. Part V. The preparation and properties of 9-thia-2-aza-anthrone and 9-thia-4-aza-anthrone
  作者：S. Kruger、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9540003905

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of the Tumor Cell Growth Inhibitory Potential of New Putative HSP90 Inhibitors
  作者：Ana Bizarro、Diana Sousa、Raquel Lima、Loana Musso、Raffaella Cincinelli、Vantina Zuco、Michelandrea De Cesare、Sabrina Dallavalle、M. Vasconcelos

  DOI：10.3390/molecules23020407

  日期：——

  9-diones as inhibitors of HSP90. METHODS In the present work, various compounds with new chromenopyridinone and thiochromenopyridinone scaffolds were synthesized as potential HSP90 inhibitors. Their binding affinity to HSP90 was studied in vitro. Selected compounds (5 and 8) were further studied in various tumor cell lines regarding their potential to cause cell growth inhibition, alter the cell cycle profile

  背景技术热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的众所周知的靶标。在以前的工作中，我们中的一些人报道了一系列3-芳基萘并[2,3-d]异恶唑-4,9-二酮类化合物作为HSP90的抑制剂。方法在目前的工作中，合成了具有新的色胺吡啶并酮和硫代色吡啶并酮支架的各种化合物作为潜在的HSP90抑制剂。在体外研究了它们对HSP90的结合亲和力。在各种肿瘤细胞系中进一步研究了选定的化合物（5和8），这些化合物可能引起细胞生长抑制，改变细胞周期特征，抑制增殖和诱导凋亡。在两个细胞系中也证实了它们对HSP90客户蛋白质水平的影响。最后，在裸鼠的A431鳞状细胞癌异种移植物中研究了化合物8的抗肿瘤活性。结果我们的结果表明，用化合物5和8处理降低了肿瘤细胞系的增殖，并且化合物8诱导了细胞凋亡。另外，这两种化合物能够下调被称为HSP90“客户”的蛋白质。最后，用化合物5处理异种移植的小鼠导致相当大的剂量依赖性抑制肿