rac-2-formyl-2'-ethynyl-1,1'-binaphthyl | 1612838-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-2-formyl-2'-ethynyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2'-Ethynyl-(1,1'-binaphthalene)-2-carbaldehyde；1-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1612838-81-9
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: MLGGQZVECKXTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 rac-2-formyl-2'-ethynyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  第一个三重扭曲莫比乌斯环烯的设计与合成

  摘要：

  早在 50 年前，理论计算就预测只有一个π表面和一个边缘的莫比乌斯环烯会表现出奇特的电子特性并违反 Hückel 规则。尽管进行了多次合成尝试，但直到 2003 年才制备出第一个单扭曲的莫比乌斯环烯。 在这里，我们提出了一种通用的、合理的策略来合成三重甚至更高扭曲的环状π系统。我们将此策略应用于制备三重扭曲的 [24] 脱氢环烯，其结构已通过 X 射线分析证实。我们的策略基于“扭曲”到“扭动”的拓扑转换。优点是双重的：产品表现出较低的应变程度，并且可以设计出固有地包括扭体的前体，在环化后，最终形成莫比乌斯产品。根据我们的策略，三重扭曲系统比单扭曲系统更容易准备。

  DOI：

  10.1038/nchem.1955

文献信息

• Design and synthesis of the first triply twisted Möbius annulene
  作者：Gaston R. Schaller、Filip Topić、Kari Rissanen、Yoshio Okamoto、Jun Shen、Rainer Herges

  DOI：10.1038/nchem.1955

  日期：2014.7

  As long as 50 years ago theoretical calculations predicted that Möbius annulenes with only one π surface and one edge would exhibit peculiar electronic properties and violate the Hückel rules. Numerous synthetic attempts notwithstanding, the first singly twisted Möbius annulene was not prepared until 2003. Here we present a general, rational strategy to synthesize triply or even more highly twisted

  早在 50 年前，理论计算就预测只有一个π表面和一个边缘的莫比乌斯环烯会表现出奇特的电子特性并违反 Hückel 规则。尽管进行了多次合成尝试，但直到 2003 年才制备出第一个单扭曲的莫比乌斯环烯。 在这里，我们提出了一种通用的、合理的策略来合成三重甚至更高扭曲的环状π系统。我们将此策略应用于制备三重扭曲的 [24] 脱氢环烯，其结构已通过 X 射线分析证实。我们的策略基于“扭曲”到“扭动”的拓扑转换。优点是双重的：产品表现出较低的应变程度，并且可以设计出固有地包括扭体的前体，在环化后，最终形成莫比乌斯产品。根据我们的策略，三重扭曲系统比单扭曲系统更容易准备。