1-(<2H5>phenyl)prop-2-en-1-ol | 79328-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(<2H5>phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 79328-67-9
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 139.138
• InChiKey: MHHJQVRGRPHIMR-DKFMXDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 Phenyl-d5-magnesium bromide 以62%的产率得到1-(<2H5>phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  气相碳负离子重排。去质子化的苄基和烯丙基醚

  摘要：

  以下系统进行了研究：（i）所述离子的PhO博士2上碰撞活化经历重排的Wittig至pH 3 CO -碎裂之前; （ii）PhO HCH CH 2经历竞争性重排，即。Wittig重排为Ph（CH 2 CH）CHO –阴离子Claisen重排为（HO）去质子化的邻烯丙基苯酚，前者占优势。（iii）二苄基醚的去质子化反应产生不稳定的物质，形成PhCH 2 –：尽管在缩合相中发生，但在气相中未观察到Wittig重排；和（iv）PhCH 2OCH 2 CH CH 2去质子化以形成两个可相互转换的阴离子Ph HOCH 2 CH CH 2和PhCH 2 O HCH CH 2，前者更稳定。两种离子均产生少量的维蒂希产物，但主要过程是损失H 2 O形成去质子化的二氢萘。在该系统中，气相反应和冷凝相反应之间存在一些类比。烯丙基苄基醚在强制条件下的缩合反应（二异丙基氨基锂/四氢呋喃-六甲基磷酰胺）得到产物1-苯基-丁-3-烯-1-醇，1

  DOI：

  10.1039/p29880000497

文献信息

• DENHEZ J.-P.; GIRAULT G.; DIZABO P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 5, 759-763
  作者：DENHEZ J.-P.、 GIRAULT G.、 DIZABO P.

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase carbanion rearrangements. Deprotonated benzyl and allyl ethers
  作者：Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1039/p29880000497

  日期：——

  activation undergoes Wittig rearrangement to Ph3CO– before fragmentation; (ii) PhOHCHCH2 undergoes competing rearrangements, viz. Wittig rearrangement to Ph(CH2CH)CHO– and anionic Claisen rearrangement to (HO) deprotonated o-allylphenol, with the former reaction predominating; (iii) deprotonation of dibenzyl ether yields an unstable species which forms PhCH2–: no Wittig rearrangement is observed in the gas

  以下系统进行了研究：（i）所述离子的PhO博士2上碰撞活化经历重排的Wittig至pH 3 CO -碎裂之前; （ii）PhO HCH CH 2经历竞争性重排，即。Wittig重排为Ph（CH 2 CH）CHO –阴离子Claisen重排为（HO）去质子化的邻烯丙基苯酚，前者占优势。（iii）二苄基醚的去质子化反应产生不稳定的物质，形成PhCH 2 –：尽管在缩合相中发生，但在气相中未观察到Wittig重排；和（iv）PhCH 2OCH 2 CH CH 2去质子化以形成两个可相互转换的阴离子Ph HOCH 2 CH CH 2和PhCH 2 O HCH CH 2，前者更稳定。两种离子均产生少量的维蒂希产物，但主要过程是损失H 2 O形成去质子化的二氢萘。在该系统中，气相反应和冷凝相反应之间存在一些类比。烯丙基苄基醚在强制条件下的缩合反应（二异丙基氨基锂/四氢呋喃-六甲基磷酰胺）得到产物1-苯基-丁-3-烯-1-醇，1