N-{2-[4-Hydroxy-2-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-phenylsulfanyl]-ethyl}-acetamide | 209529-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[4-Hydroxy-2-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-phenylsulfanyl]-ethyl}-acetamide
• 英文别名: N-[2-[4-hydroxy-2-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]phenyl]sulfanylethyl]acetamide
• CAS: 209529-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 309.505
• InChiKey: LZONLZVMOIVBEO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[4-Hydroxy-2-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-phenylsulfanyl]-ethyl}-acetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[2-[4-hydroxy-2-[(E)-2-(125I)iodanylethenyl]phenyl]sulfanylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol 的合成和放射性碘化，一种用于成像神经嵴肿瘤的推定酪氨酸酶底物

  摘要：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-IV-N-ACA-SCAP) 从 3-iodophenol 开始合成，与半胱胺盐酸盐缩合得到 3-iodo- 4-半胱氨酰苯酚 (1)。1 的乙酰化然后选择性脱乙酰产生 3-碘-N-乙酰基 4-半胱氨酰苯酚 (3-1-N-Ac-4-SCAP; 3)。(E)-1-trimethylsilyl-2-tri-n-butyltinethylene 与 3 的立体有择反应得到乙烯基-TMS 前体 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-TMS -N-Ac-4-SCAP；4) 高产。这种 TMS 乙烯基前体是用于高比活性放射性碘化反应的有用合成子。合成子 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<355::aid-jlcr88>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Aminoethylsulfanyl)-3-iodophenol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{2-[4-Hydroxy-2-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-phenylsulfanyl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol 的合成和放射性碘化，一种用于成像神经嵴肿瘤的推定酪氨酸酶底物

  摘要：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-IV-N-ACA-SCAP) 从 3-iodophenol 开始合成，与半胱胺盐酸盐缩合得到 3-iodo- 4-半胱氨酰苯酚 (1)。1 的乙酰化然后选择性脱乙酰产生 3-碘-N-乙酰基 4-半胱氨酰苯酚 (3-1-N-Ac-4-SCAP; 3)。(E)-1-trimethylsilyl-2-tri-n-butyltinethylene 与 3 的立体有择反应得到乙烯基-TMS 前体 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-TMS -N-Ac-4-SCAP；4) 高产。这种 TMS 乙烯基前体是用于高比活性放射性碘化反应的有用合成子。合成子 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<355::aid-jlcr88>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis and radioiodination of 3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol, a putative tyrosinase substrate for imaging neural crest tumours
  作者：Shradha Singh、Kowichi Jimbow、Piyush Kumar、Alexander J. McEwan、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<355::aid-jlcr88>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  The synthesis of 3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-IV-N-ACA-SCAP) started from 3-iodophenol, which on condensation with cysteamine hydrochloride gave 3-iodo-4-cysteaminylphenol (1). Acetylation of 1 followed by selective deacetylation yielded 3-iodo-N-acetyl 4-cysteaminylphenol (3-1-N-Ac-4-SCAP; 3). The stereospecific reaction of (E)-1-trimethylsilyl-2-tri-n-butyltinethylene with

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-IV-N-ACA-SCAP) 从 3-iodophenol 开始合成，与半胱胺盐酸盐缩合得到 3-iodo- 4-半胱氨酰苯酚 (1)。1 的乙酰化然后选择性脱乙酰产生 3-碘-N-乙酰基 4-半胱氨酰苯酚 (3-1-N-Ac-4-SCAP; 3)。(E)-1-trimethylsilyl-2-tri-n-butyltinethylene 与 3 的立体有择反应得到乙烯基-TMS 前体 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-TMS -N-Ac-4-SCAP；4) 高产。这种 TMS 乙烯基前体是用于高比活性放射性碘化反应的有用合成子。合成子 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N