1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid | 1037087-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid；1-benzyl-6-oxopyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1037087-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: HZEFWASVLRGDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid 、 3-氨基-2-羟基-4-苯丁酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of ABT-957: 1-Benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamides as selective calpain inhibitors with enhanced metabolic stability

  摘要：

  Aberrant activation of calpain has been observed in various pathophysiological disorders including neurode-generative diseases such as Alzheimer's Disease. Here we describe our efforts on ketoamide-based 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamides as a novel series of highly selective calpain inhibitors mitigating the metabolic liability of carbonyl reduction. The most advanced compound from this new series, namely A-1212805 (ABT-957, Alicapistat) proceeded to clinical phase I studies.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.034
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAÏNE

  摘要：

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制备药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙蛋白酶（依赖于钙的半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。因此，该发明还涉及利用这些羧酰胺化合物治疗与升高的钙蛋白酶活性相关的疾病。这些羧酰胺化合物是通式（I）的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Y、A和X具有权利要求和说明中提及的含义，以及它们的互变异构体和药用盐。特别地，这些化合物具有通式（Ia）和（Ib），其中R1、r、R2b、R3a、R3b、R4、Y和X具有权利要求中提及的含义，包括它们的互变异构体和药用盐。在这些化合物中，首选Y是一个基团CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、N(Ry#)-CH2、N(Ry#)-CH2-CH2或CH=CH-CH=，每个基团可选择地用1或2个氢原子替换为相同或不同的基团Ry，其中Ry和Ry#具有权利要求中提到的含义。

  公开号：

  WO2010128102A1

文献信息

• [EN] ARYLHYDRAZIDES CONTAINING A 2-PYRIDONE MOIETY AS SELECTIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] ARYLHYDRAZIDES CONTENANT UNE FRACTION 2-PYRIDONE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS SÉLECTIFS
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2016016291A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention belongs to the field of antibacterial agents, more specifically to antibacterials for treating Acinetobacter baumannii infections. The invention provides arylhydrazides containing a 2-pyridone moiety, according to formula (I), which show selective antibacterial activity against A. baumannii. The invention also relates to their use as medicaments and specifically as antibacterials for the treatment of A. baumannii infections, as well as to a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明属于抗菌剂领域，更具体地说是用于治疗鲍曼不动杆菌感染的抗菌剂。该发明提供了含有2-吡啶酮基团的芳基肼，其化学式为(I)，显示出针对鲍曼不动杆菌的选择性抗菌活性。该发明还涉及它们作为药物的用途，特别是作为治疗鲍曼不动杆菌感染的抗菌剂，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Modulators of C3a receptor and methods of use thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20080188528A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Provided are compounds that are modulators of C3a receptor activity, compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. In certain embodiments, the compounds are pyridones. In certain embodiments, provided are methods for treatment or amelioration of diseases associated with modulation of C3a receptor activity.

  提供了一些化合物，它们是C3a受体活性的调节剂，包括含有这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是吡啶酮。在某些实施例中，提供了用于治疗或改善与C3a受体活性调节相关的疾病的方法。
• Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08283363B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use for the manufacture of a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which R1, R2, R3a, R3b, R4, Q, Y, A and X have the meanings mentioned in the claims and the description, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. In particular, the compounds have the general formula Ia and Ib in which R1, r, R2b, R3a, R3b, R4, Y and X have the meanings mentioned in the claims, including the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y is a moiety CH2—CH2, CH2—CH2—CH2, N(Ry#)—CH2, N(Ry#)—CH2—CH2 or CH═CH—CH═, each optionally having 1 or 2 H-atoms replaced with identical or different radicals Ry, wherein Ry and Ry# have the meanings mentioned in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制造药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶（calpain）的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Y、A和X具有权利要求和说明书中提到的含义，它们的互变异构体和药学上适用的盐。特别是，这些化合物具有通式Ia和Ib，其中R1、r、R2b、R3a、R3b、R4、Y和X具有权利要求中提到的含义，包括它们的互变异构体和药学上适用的盐。其中，首选Y是一个基团CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、N（Ry#）-CH2、N（Ry#）-CH2-CH2或CH═CH-CH═，每个基团可选地用1或2个H原子替换为相同或不同的基团Ry，其中Ry和Ry#具有权利要求中提到的含义。
• CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  申请人：Mack Helmut

  公开号：US20110086879A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use for the manufacture of a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , Q, Y, A and X have the meanings mentioned in the claims and the description, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. In particular, the compounds have the general formula Ia and Ib in which R 1 , r, R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , Y and X have the meanings mentioned in the claims, including the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y is a moiety CH 2 —CH 2 , CH 2 —CH 2 —CH 2 , N(R y# )—CH 2 , N(R y# )—CH 2 —CH 2 or CH═CH—CH═, each optionally having 1 or 2 H-atoms replaced with identical or different radicals R y , wherein R y and R y# have the meanings mentioned in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制备药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶（calpain）的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Y、A和X具有所述权利要求和说明书中提到的含义，它们的互变异构体和药学上适用的盐。特别是，化合物具有通式Ia和Ib，其中R1、r、R2b、R3a、R3b、R4、Y和X具有所述权利要求中提到的含义，包括其互变异构体和药学上适用的盐。其中，首选Y是CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、N（Ry#）-CH2、N（Ry#）-CH2-CH2或CH=CH-CH=的基团，每个基团可选择性地用相同或不同的基团Ry替换1或2个氢原子，其中Ry和Ry#具有所述权利要求中提到的含义。
• ARYLHYDRAZIDES CONTAINING A 2-PYRIDONE MOIETY AS SELECTIVE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：ABAC THERAPEUTICS, S.L.

  公开号：EP3174852A1

  公开（公告）日：2017-06-07