3-bromo-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid methyl ester | 1101881-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-bromo-4-(1-hydroxy-ethyl)benzoate；Methyl 3-bromo-4-(1-hydroxyethyl)benzoate；methyl 3-bromo-4-(1-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 1101881-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: MZPUAWFJQDGCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid methyl ester 、 2-甲氧基萘-1-磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 3-bromo-4-(1-{[2-methoxy-1-naphthylsulfonyl]oxy}ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-acetyl-m-bromobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以679 mg的产率得到3-bromo-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111

文献信息

• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州沪云新药研发股份有限公司

  公开号：CN117720472A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明提供一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，所述苯并咪唑类化合物具有式A所示结构，其具有治疗慢性心力衰竭的作用，应用前景广阔。
• Atroposelective radical aryl migration reactions from sulfur to carbon
  作者：Birte Schulte、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.111

  日期：2008.12

  The paper describes stereoselective radical aryl migration reactions from sulfur in sulfonates to aryl radicals for the synthesis of axially chiral biaryls. A chirality center in secondary benzylic sulfonates is used to diastereoselectively (atroposelectively) install a stereogenic axis via a 1,5 aryl migration reaction. Atroposelectivity has not been investigated in stereoselective radical chemistry

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。