18-O-acetyl A1 | 857026-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 18-O-acetyl A1
• 英文别名: [(4E,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-carbamoyloxy-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),4,10,18,20-pentaen-20-yl] acetate
• CAS: 857026-51-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₉
• 分子量: 590.714
• InChiKey: RXOFEGOQJXDELP-YMPNCKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  EH21A1 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到18-O-acetyl A1
  参考文献：
  名称：

  格尔德霉素的酚类衍生物EH21A1-A4对Hsp90抑制活性的构象意义。

  摘要：

  Hsp90是有吸引力的化疗靶标，因为它对于多种癌基因的成熟必不可少。我们描述了EH21A1-A4，从链霉菌属sp分离的格尔德霉素的酚类衍生物的构象意义。它们的天然游离结构类似于与Hsp90蛋白结合的格尔德霉素的活性形式。它们的构象特征是它们高亲和力结合的可能原因。EH21A1-A4中缺乏有毒的苯醌也增加了其作为抗肿瘤药物先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.072

文献信息

• Conformational significance of EH21A1–A4, phenolic derivatives of geldanamycin, for Hsp90 inhibitory activity
  作者：Hideyuki Onodera、Masami Kaneko、Yuichi Takahashi、Yumiko Uochi、Jun Funahashi、Takayuki Nakashima、Shiro Soga、Makoto Suzuki、Shunichi Ikeda、Yoshinori Yamashita、Endang S. Rahayu、Yutaka Kanda、Michio Ichimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.072

  日期：2008.3

  chemotherapeutic target because it is essential to maturation of multiple oncogenes. We describe the conformational significance of EH21A1-A4, phenolic derivatives of geldanamycin isolated from Streptomyces sp. Their native free structures are similar to the active form of geldanamycin bound to Hsp90 protein. Their conformational character is a probable reason for their high-affinity binding. Lack of toxic benzoquinone

  Hsp90是有吸引力的化疗靶标，因为它对于多种癌基因的成熟必不可少。我们描述了EH21A1-A4，从链霉菌属sp分离的格尔德霉素的酚类衍生物的构象意义。它们的天然游离结构类似于与Hsp90蛋白结合的格尔德霉素的活性形式。它们的构象特征是它们高亲和力结合的可能原因。EH21A1-A4中缺乏有毒的苯醌也增加了其作为抗肿瘤药物先导化合物的潜力。