4-(bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl | 69168-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-fluoro-4-monobromomethylbiphenyl；4-(bromomethyl)-2-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 69168-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF
• 分子量: 265.125
• InChiKey: HALPLDMHUJJKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氟联苯-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  New Flurbiprofen Derivatives: Synthesis, Membrane Affinity and Evaluation of in Vitro Effect on β-Amyloid Levels

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）的特征是不可逆的、渐进性的记忆和认知丧失以及显著的神经细胞损失。目前针对阿尔茨海默病的治疗策略主要针对多种靶点，旨在逆转或预防疾病，但不幸的是，现有的治疗往往没有显著的临床益处。在过去的几十年里，抑制或调节γ-分泌酶、减少β淀粉样蛋白（Aβ）水平的化合物被认为是阿尔茨海默病的潜在治疗方案。在这些化合物中，氟比洛芬（FLU）的(R)-对映体似乎非常有前途，但其脑部渗透性较低。在本研究中，为了改善FLU在阿尔茨海默病发病机制中的作用，我们合成了一些新型的FLU脂溶性类似物。新分子的脂溶性通过clogP、log KC18/W和log K IAM/W值进行了表征。其通透性在不同pH值的胃肠道PAMPA（PAMPA-GI）和脑血屏障PAMPA（PAMPA-BBB）模型中进行了测定。它们还被测试了抑制大鼠CTXTNA2星形胶质细胞体外γ-分泌酶活性的能力。有趣的是，研究的分子显示出能够在明确的浓度依赖性方式下降低Aβ 42水平，而不影响淀粉样前体蛋白APP的水平。

  DOI：

  10.3390/molecules180910747
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(bromomethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 2-fluoro-4-monobromomethylbiphenyl

  摘要：

  2-(2-氟-4-联苯基)丙酸是通过一系列新型中间体从2-氨基-4-甲基联苯制备而来。特别地，2-氨基-4-甲基联苯被转化为2-氟-4-甲基联苯，甲基基团被溴化以形成2-氟-4-单溴甲基联苯，该化合物被转化为2-(2-氟-4-联苯基)乙腈。这种乙腈然后通过相应的丙腈转化为氟比洛芬，或者它可以通过中间体乙酰-2-(2-氟-4-联苯基)-2-氰基丙酸乙酯转化为氟比洛芬。

  公开号：

  US04278516A1

文献信息

• Fluoro-substituted biphenylyl compounds and processes
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04422979A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propionic acid is prepared from 2-amino-4-methylbiphenyl via a series of novel intermediates. In particular 2-amino-4-methylbiphenyl is converted to 2-fluoro-4-methylbiphenyl, the methyl group is brominated to form 2-fluoro-4-monobromomethylbiphenyl which is transformed into 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)acetonitrile. This acetonitrile is then converted to flurbiprofen via the corresponding propionitrile or it may be converted into flurbiprofen via the intermediate ethyl-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-cyanopropionate.

  2-(2-氟-4-联苯基)丙酸是通过一系列新型中间体从2-氨基-4-甲基联苯制备而成。特别地，2-氨基-4-甲基联苯被转化为2-氟-4-甲基联苯，甲基基团被溴化形成2-氟-4-单溴甲基联苯，然后转化为2-(2-氟-4-联苯基)乙腈。这个乙腈然后通过相应的丙腈转化为氟比洛芬，或者通过中间体乙基-2-(2-氟-4-联苯基)-2-氰基丙酸酯转化为氟比洛芬。
• Preparation of 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionic acid and corresponding
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04371473A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionic acid is prepared from 2-amino-4-methyl-biphenyl via a series of novel intermediates. In particular 2-amino-4-methylbiphenyl is converted to 2-fluoro-4-methylbiphenyl, the methyl group is brominated to form 2-fluoro-4-monobromomethylbiphenyl which is transformed into 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)acetonitrile. This acetonitrile is then converted to flurbiprofen via the corresponding propionitrile or it may be converted into flurbiprofen via the intermediate ethyl-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-cyanopropionate.

  2-(2-氟-4-联苯基)丙酸是通过一系列新型中间体从2-氨基-4-甲基联苯制备而成。特别地，2-氨基-4-甲基联苯转化为2-氟-4-甲基联苯，甲基基团被溴化以形成2-氟-4-单溴甲基联苯，该化合物转化为2-(2-氟-4-联苯基)乙腈。然后，该乙腈可以通过相应的丙腈转化为氟布洛芬，或者可以通过中间体乙酰-2-(2-氟-4-联苯基)-2-氰基丙酸乙酯转化为氟布洛芬。
• ZAIKO, E. J.;RANKEN, P. F.
  作者：ZAIKO, E. J.、RANKEN, P. F.

  DOI：——

  日期：——
• DOBASI, GEHNITI;YAMASITA, MITSUO;OGURA, KATSUYUKI
  作者：DOBASI, GEHNITI、YAMASITA, MITSUO、OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• DOBASI, GEHNITI;YAMASITA, MITSUO;KOKURA, KATSUYUKI
  作者：DOBASI, GEHNITI、YAMASITA, MITSUO、KOKURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——