2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: DGQPKHURWKSEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(DMSO)₂H][trans-Ru(DMSO)₂Cl₄] 、 2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The H.G. Smith Award Article: Fluorescent Analogues of NAMI-A: Synthesis, Characterisation, Fluorescent Properties, and Preliminary Biological Studies in Human Lung Cancer Cells

  摘要：

  两种新的荧光钌(iii)配合物，即反式-四氯(7-氮杂吲哚)(二甲基亚砜)钌(iii)(F1)和 N-[组氨二氢]-1,8-萘甲脒反式-四氯(二甲基亚砜)(N-[组氨二氢]-1,8-萘甲脒)钌(F2)、本文报告了反式四胆(二甲基亚砜)(N-[组胺二氢]-1,8-萘甲酰亚胺)钌(iii)(F2)和它们各自的四甲基铵类似物(F3 和 F4)。这些化合物通过元素分析、质谱分析、紫外-可见分光光度法和荧光光谱法进行表征。通过比较摩尔消光系数（ϵmax）和荧光发射光谱，评估了合成的荧光类似物的电子特性，以及它们作为细胞内荧光探针的价值。合成 F3 和 F4 并对其进行表征，是为了消除 F1 和 F2 中反离子产生的荧光，从而获得仅反映金属复合物阴离子贡献的荧光量子产率。测定了暴露于 Ru 复合物 24 小时的 A549 细胞的半抑制浓度（IC50）：F3（203 ± 26 μM）和 F4（185 ± 20 μM）。

  DOI：

  10.1071/ch14205
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 histamine dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The H.G. Smith Award Article: Fluorescent Analogues of NAMI-A: Synthesis, Characterisation, Fluorescent Properties, and Preliminary Biological Studies in Human Lung Cancer Cells

  摘要：

  两种新的荧光钌(iii)配合物，即反式-四氯(7-氮杂吲哚)(二甲基亚砜)钌(iii)(F1)和 N-[组氨二氢]-1,8-萘甲脒反式-四氯(二甲基亚砜)(N-[组氨二氢]-1,8-萘甲脒)钌(F2)、本文报告了反式四胆(二甲基亚砜)(N-[组胺二氢]-1,8-萘甲酰亚胺)钌(iii)(F2)和它们各自的四甲基铵类似物(F3 和 F4)。这些化合物通过元素分析、质谱分析、紫外-可见分光光度法和荧光光谱法进行表征。通过比较摩尔消光系数（ϵmax）和荧光发射光谱，评估了合成的荧光类似物的电子特性，以及它们作为细胞内荧光探针的价值。合成 F3 和 F4 并对其进行表征，是为了消除 F1 和 F2 中反离子产生的荧光，从而获得仅反映金属复合物阴离子贡献的荧光量子产率。测定了暴露于 Ru 复合物 24 小时的 A549 细胞的半抑制浓度（IC50）：F3（203 ± 26 μM）和 F4（185 ± 20 μM）。

  DOI：

  10.1071/ch14205