N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)ethane-1,2-diamine | 146559-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis-(2,3-dihydroxy-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(2,3-dihydroxy-benzyliden)-aethylendiamin
• CAS: 146559-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: UKZRHDKITZYQPY-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  与非共轭桥连接的功能化Salen配体：独特而多彩的聚集诱导发射，机理和应用†

  摘要：

  一系列新颖，简单和多彩的Salen配体（56个样品），基于水杨醛的双席夫碱，与不同的非共轭烷基桥（（CH 2）n，n = 2–9，12;环己基）连接包含不同的电子接受基（-NO 2，-F和-Cl），供电子基（-OMe，-OH和-NEt 2）或空间上受阻的（-叔丁基）取代基或π扩展系统（萘环）已经被设计和合成。这些Salen配体的光物理性质可以通过引入侧官能取代基，π扩展系统和中心N来很好地调节。-烷基链桥。它们包含一个小的π共轭体系，但显示出强烈的蓝，绿和红色聚集诱导发射（AIE），具有大的斯托克斯位移（最大162 nm）和高的荧光量子产率（最大为0.44和0.75 in），这是不寻常的。水和固体）。结合其AIE的优势以及良好的稳定性和生物相容性，Salen配体可潜在地用于机械荧光致变色（晶体缺陷诱导发射）和活细胞成像。此外，研究了它们的化学结构和AIE性能之间的内在联系，这为AIE活性染料的设计提供了明确的见识。

  DOI：

  10.1039/c5tc02555a

文献信息

• From compounds to materials: heterodinuclear complexes as precursors in the synthesis of mixed oxides; crystal structures of [Cu(H₂L_A)] and [{CuY(L_A)(NO₃)(dmso)}₂]·2dmso [H₄L_A=N,N′-ethylenebis(3-hydroxysalicylideneimine), dmso = dimethyl sulphoxide]
  作者：Umberto Casellato、Paolo Guerriero、Sergio Tamburini、Sergio Sitran、Pietro Alessandro Vigato

  DOI：10.1039/dt9910002145

  日期：——

  while the yttrium(III) is eight-co-ordinated in the outer O2O2. The complex is a tetranuclear asymmetric unit, two yttrium(III) ions being held together by phenolic oxygen bridges. The Y–O(ligand) bonds are in the range 2.28–2.40 Å, Y–O(dmso) is 2.31(1)Å and Y–O(nitrate) are 2.48 Å(mean). The Cu ⋯ Y and Y ⋯ Y distances are 3.397(3) and 3.781(2)Å respectively. The co-ordination of each yttrium(III) ion is

  单核铜（II）和镍（II）配合物[M（H 2 L A）]是通过适当的金属乙酸盐与潜在的六齿间隔配体H 4 L A反应制得的，该配位体H 4 L A通过2,3-二羟基苯甲醛缩合制得与乙二胺。物理化学数据表明，金属离子位于内部N 2 O 2隔室中。X射线研究[Cu（H 2 L A）]显示晶体为正交晶体，空间群Pnca，a = 19.381（5），b = 15.327 （4），c当Z = 8时= 10.158（4）Å ，这证实了铜（II）的内部占有率，它表现出几乎为正方形的平面结构。Cu II的键长[Cu-N 1.93（1），Cu-O 1.89（1）Å（mean）]在通常的范围内。络合物[M（H 2 L A）]在异双核[M 1 M 2 L A（X）（solv）n ]（M 1 = Cu或Ni，M 2 = La或Y，X = NO 3或Cl）或[M 1 M 2 L A（溶剂）n ]（M = Cu或Ni，M
• Self‐Assembly of Dimeric Mn ^III –Schiff‐Base Complexes Tuned by Perchlorate Anions
  作者：Manuel R. Bermejo、M. Isabel Fernández、Esther Gómez‐Fórneas、Ana González‐Noya、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido、M. Jesús Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.200700199

  日期：2007.8

  crystallography, revealing their ability to bind metal centres. Recrystallisation of complexes 2 and 8 from methanol yielded single crystals of [MnL2(H2O)2](ClO4) and [MnL8(H2O)2](ClO4). Their X-ray characterisation shows a tetragonally elongated octahedral geometry for the manganese coordination sphere, formed by the chelation of the N2O2 donor set of the inner compartment of the Schiff base to the equatorial

  描述了式 [MnLn(H2O/CH3OH)2](ClO4)(mH2O) (m = 0, 1) 的 12 种锰 (III)-席夫碱配合物的合成、结构和光谱表征。多齿 H2Ln 和 H4Ln 席夫碱配体是通过不同二胺（1,2-二氨基乙烷、1,2-二氨基-2-甲基乙烷、1,2-二氨基-2,2-二甲基乙烷、1,3-二氨基-2,2-二甲基丙烷)和2,3-二羟基苯甲醛、3-甲氧基-2-羟基苯甲醛或3-乙氧基-2-羟基苯甲醛。H2L3 和 H4L10 配体的晶体结构通过 X 射线晶体学解析，揭示了它们结合金属中心的能力。配合物 2 和 8 从甲醇中重结晶得到 [MnL2(H2O)2](ClO4) 和 [MnL8(H2O)2](ClO4) 的单晶。他们的 X 射线表征显示了锰配位球的四边形拉长八面体几何形状，由席夫碱内部隔室的 N2O2 供体组螯合到八面体的赤道面和两个水分子结合形成轴向位置。八面体实体通过相邻轴向水分子之间的
• Chloride as Supramolecular Glue: Anion‐Directed Assembly of a 2D Network of Mn ^III Complexes
  作者：Manuel R. Bermejo、M. Isabel Fernández、Ana M. González‐Noya、Marcelino Maneiro、Rosa Pedrido、M. Jesús Rodríguez、Miguel Vázquez

  DOI：10.1002/ejic.200400041

  日期：2004.7

  neutral condition of the complex is achieved with the presence of the chloride counterion, which behaves as a multiple acceptor of hydrogen bonds. The chloride is involved in four O−H···Cl bonds, connecting three neighbouring cationic complexes. To the best of our knowledge, this constitutes the first example of self-assembly of discrete units of MnIII complexes in a 2D network in the solid state through

  席夫碱 H4L [其中 H4L = N,N'-双（3-羟基水杨亚基）乙烷-1,2-二胺]，包含六个潜在的供体原子，能够诱导形成新的 [MnIII(H2L)(CH3OH )2]Cl (1) 络合物，其特征在于元素分析、FAB 质谱、IR、1H NMR 和电子光谱、磁测量、X 射线衍射技术和电导率测量。还报道了通过循环和正常脉冲伏安法研究其氧化还原特性。1 的晶体结构由单体阳离子 MnIII 复合物形成，其中锰离子处于八面体环境中，并在赤道面与内部希夫碱隔室的 N2O2 供体组配位。配合物的中性条件是在氯反离子的存在下实现的，它表现为氢键的多重受体。氯参与四个 O-H···Cl 键，连接三个相邻的阳离子配合物。据我们所知，这是通过氢键在固态 2D 网络中自组装 MnIII 复合物的离散单元的第一个例子，其中阴离子充当超分子胶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Oxidation of Cu^II to Cu^III, Free Radical Production, and DNA Cleavage by Hydroxy-salen−Copper Complexes. Isomeric Effects Studied by ESR and Electrochemistry
  作者：Eric Lamour、Sylvain Routier、Jean-Luc Bernier、Jean-Pierre Catteau、Christian Bailly、Hervé Vezin

  DOI：10.1021/ja982221z

  日期：1999.3.1

  ne)ethylenediamine (hydroxy-salens) have been synthesized. The hydroxy group in the ortho, meta, or para position on each salicylidene unit was added to reinforce the stability of the copper complex and to create a hydroquinone system cooperating with the copper redox system to facilitate the spontaneous formation of oxidizing CuIII species. Cyclic voltammetry and ESR spectroscopy in combination with

  已经合成了一系列双（羟基水杨烯）乙二胺（羟基-salens）的铜配合物。在每个水杨基单元上的邻位、间位或对位上添加羟基以增强铜络合物的稳定性并产生与铜氧化还原系统协同作用的氢醌系统以促进氧化性 CuIII 物质的自发形成。循环伏安法和 ESR 光谱结合电化学和自旋捕获实验已被用于表征羟基-salen-铜配合物的结构和氧化还原状态，并证明氧自由基的产生。确定了一套完整的磁性值。此外，我们研究了复合物 3a、b、c 在没有活化剂的情况下切割 DNA 的能力。间位异构体 3b 不产生氧自由基，因此它不能切割 DNA。与此形成鲜明对比的是，对位异构体 3c 和在较低程度上的邻位异构体 3a 表现出核​​酸酶作用...
• Diehl et al., Iowa State College Journal of Science, 1947, vol. 22, p. 91,108
  作者：Diehl et al.

  DOI：——

  日期：——