3-(3,4-Dihydroxy-5-methylphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione | 1448898-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dihydroxy-5-methylphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 1448898-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SVZISEQSQQHPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 、 3-甲基苯邻二酚 在 laccase from Myceliophthora thermophila 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(3,4-Dihydroxy-5-methylphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基苯并[b]呋喃和儿茶酚衍生物的一锅漆酶催化合成及其抗癌活性

  摘要：

  来自 Novozymes 的商用漆酶 Suberase® 用于催化 5,6-二羟基苯并 [b] 呋喃和儿茶酚衍生物的合成。在某些情况下，产量类似于或优于通过其他酶促、化学或电化学合成获得的产量。合成的衍生物针对肾 (TK10)、黑色素瘤 (UACC62)、乳腺癌 (MCF7) 和宫颈 (HeLa) 癌细胞系进行筛选。GI50、TGI和LC50是首次报道。抗癌筛查表明，5,6-二羟基苯并[b]呋喃的细胞抑制作用对黑色素瘤（UACC62）癌细胞系最有效，其中几种化合物表现出有效的生长抑制活性（GI50 = 0.77–9.76 µM），其中两种化合物的活性优于抗癌剂依托泊苷 (GI50 = 0.89 µM)。一种化合物对肾 (TK10) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 9.73 µM)，两种化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 8.79 和 9.30 µM)。这些结果鼓励对

  DOI：

  10.1002/ardp.201200413

文献信息

• One-Pot Laccase-Catalysed Synthesis of 5,6-Dihydroxylated Benzo[<i>b</i>]furans and Catechol Derivatives, and Their Anticancer Activity
  作者：Kevin W. Wellington、Tozama Qwebani-Ogunleye、Natasha I. Kolesnikova、Dean Brady、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ardp.201200413

  日期：2013.4

  A commercial laccase, Suberase® from Novozymes, was used to catalyse the synthesis of 5,6‐dihydroxylated benzo[b]furans and catechol derivatives. The yields were, in some cases, similar to or better than that obtained by other enzymatic, chemical or electrochemical syntheses. The synthesised derivatives were screened against renal (TK10), melanoma (UACC62), breast (MCF7) and cervical (HeLa) cancer

  来自 Novozymes 的商用漆酶 Suberase® 用于催化 5,6-二羟基苯并 [b] 呋喃和儿茶酚衍生物的合成。在某些情况下，产量类似于或优于通过其他酶促、化学或电化学合成获得的产量。合成的衍生物针对肾 (TK10)、黑色素瘤 (UACC62)、乳腺癌 (MCF7) 和宫颈 (HeLa) 癌细胞系进行筛选。GI50、TGI和LC50是首次报道。抗癌筛查表明，5,6-二羟基苯并[b]呋喃的细胞抑制作用对黑色素瘤（UACC62）癌细胞系最有效，其中几种化合物表现出有效的生长抑制活性（GI50 = 0.77–9.76 µM），其中两种化合物的活性优于抗癌剂依托泊苷 (GI50 = 0.89 µM)。一种化合物对肾 (TK10) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 9.73 µM)，两种化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 8.79 和 9.30 µM)。这些结果鼓励对