(1R,5R,7R,13R)-3,6,6,14,14-pentamethylpentacyclo[11.1.1.15,7.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,9-triene-10-carbaldehyde | 157059-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,5R,7R,13R)-3,6,6,14,14-pentamethylpentacyclo[11.1.1.15,7.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,9-triene-10-carbaldehyde
• CAS: 157059-23-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: UIERLAIMUFQAFU-LUVWLHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (1R,5R,7R,13R)-3,6,6,14,14-pentamethylpentacyclo[11.1.1.15,7.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,9-triene-10-carbaldehyde 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  萜烯衍生的D 4对称金属卟啉的合成及催化环氧化活性

  摘要：

  我们在这里报告了从环状酮原料中灵活合成手性D 4对称卟啉的方法。从萜烯1-R-（+）-nopinone合成了两种卟啉，无需进行拆分。这些卟啉之一的氯锰衍生物是末端烯烃环氧化的良好催化剂，可提供具有70％ee的ee和高周转率的环氧化物。讨论了手性口袋中氧原子转移的预测模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00470-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (1R,5R,7R,13R)-3,6,6,14,14-pentamethylpentacyclo[11.1.1.15,7.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,9-triene 在 四氯化钛 作用下， 生成 (1R,5R,7R,13R)-3,6,6,14,14-pentamethylpentacyclo[11.1.1.15,7.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,9-triene-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一条通往竞技场的新“ 5 + 1”路线。D 4不对称手性卟啉的简便合成应用

  摘要：

  提出了一种新的D 4-对称卟啉合成方法，该方法从旋光活性的环酮开始，仅需五个步骤即可提供手性大环。这种方法的有效性通过合成一种新的源自R-（+）-nopinone的卟啉来证明。这种灵活而通用的路线的开发应加快基于卟啉的不对称催化剂的开发。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77145-0

文献信息

• A new “5+1” route to arenes. Application to the facile synthesis of D4-symmetric chiral porphyrins
  作者：John Barry、Thomas Kodadek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77145-0

  日期：1994.4

  A new synthesis of D4-symmetric porphyrins is presented which provides chiral macrocycles in only five steps starting from optically active cyclic ketones. The efficacy of this approach is demonstrated with the synthesis of a new porphyrin derived from R-(+)-nopinone. The development of this flexible and general route should speed the development of porphyrin-based asymmetric catalysts.

  提出了一种新的D 4-对称卟啉合成方法，该方法从旋光活性的环酮开始，仅需五个步骤即可提供手性大环。这种方法的有效性通过合成一种新的源自R-（+）-nopinone的卟啉来证明。这种灵活而通用的路线的开发应加快基于卟啉的不对称催化剂的开发。
• Synthesis and characterization of diaryl sapphyrins prepared under Lindsey-type conditions
  作者：Jonathan L. Sessler、Jerzy Lisowski、Kevin A. Boudreaux、Vincent Lynch、John Barry、Thomas J. Kodadek

  DOI：10.1021/jo00123a043

  日期：1995.9
• Synthesis and catalytic epoxidation activity of terpene-derived D4-symmetric metalloporphyrins
  作者：John F. Barry、Lara Campbell、Dudley W. Smith、Thomas Kodadek

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00470-5

  日期：1997.6

  We report here a flexible synthesis of chiral, D4-symmetric porphyrins from cyclic ketone starting materials. Two porphyrins have been synthesized from the terpene 1-R-(+)-nopinone, obviating the need to perform a resolution. The chloromanganese derivative of one of these porphyrins is a good catalyst for the epoxidation of terminal alkenes, providing epoxides with e.e.'s of 70% with high turnover

  我们在这里报告了从环状酮原料中灵活合成手性D 4对称卟啉的方法。从萜烯1-R-（+）-nopinone合成了两种卟啉，无需进行拆分。这些卟啉之一的氯锰衍生物是末端烯烃环氧化的良好催化剂，可提供具有70％ee的ee和高周转率的环氧化物。讨论了手性口袋中氧原子转移的预测模型。