1-(2,5-dimethoxy-4-formylphenyl)-2-(N-phthalimido)butane | 69350-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy-4-formylphenyl)-2-(N-phthalimido)butane
• 英文别名: 4-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)butyl]-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 69350-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: IOVWTFMLIIRQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-formylphenyl)-2-(N-phthalimido)butane 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-(N-phthalimido)butane
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺具有潜在的心理治疗作用。2.核取代的2-氨基-1-苯基丁烷。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00176a010
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 2-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)butan-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到1-(2,5-dimethoxy-4-formylphenyl)-2-(N-phthalimido)butane
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺具有潜在的心理治疗作用。2.核取代的2-氨基-1-苯基丁烷。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00176a010

文献信息

• US4105695A
  申请人：——

  公开号：US4105695A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 2. Nuclear substituted 2-amino-1-phenylbutanes
  作者：Robert T. Standridge、Henry G. Howell、Hugh A. Tilson、John H. Chamberlain、Henry M. Holava、Jonas A. Gylys、Richard A. Partyka、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00176a010

  日期：1980.2

  series of 2-amino-1-(4-substituted-2,5-dimethoxyphenyl)butanes (Table V) was prepared as analogues of (R)-2-amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane (1a). 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-(N-phthalimido)butane (7) was utilized as a synthetic intermediate common to many of the target compounds. Animal data are presented indicating that most of these analogues have low hallucinogenic potential. Selected

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。