(Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-bromo-4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 1402571-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-bromo-4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-bromo-4-(2-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 1402571-23-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₅
• 分子量: 401.213
• InChiKey: CUQYMMMGJQBTGP-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81 mg的产率得到(Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-bromo-4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rubrolide类似物的合成作为光合电子传输链的新抑制剂

  摘要：

  许多天然产物已被用作开发新药和农用化学品的模型。按照这种策略，从市售的粘溴酸开始制备11个在两个苯环上带有吸电子和给电子基团的rubrolide类似物。研究了所有化合物抑制叶绿体中光合作用电子传输链的能力。rubrolide类似物有效地干扰了光驱动的铁氰化物被分离的叶绿体还原。IC 50实际上，活性最高的衍生物的值仅比具有相同作用方式的商业除草剂（例如Diuron（0.27μM））高1个数量级。QSAR研究表明，最有效的化合物是通过还原过程或亲电反应机理具有更高电子接受能力的化合物。所获得的结果表明，卢布内酯类似物代表了开发靶向光合作用的新活性成分用作除草剂的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/jf302921n

文献信息

• Synthesis of Rubrolide Analogues as New Inhibitors of the Photosynthetic Electron Transport Chain
  作者：Luiz C. A. Barbosa、Célia R. A. Maltha、Mateus R. Lage、Rosimeire C. Barcelos、Alice Donà、José W. M. Carneiro、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/jf302921n

  日期：2012.10.24

  used as a model for the development of new drugs and agrochemicals. Following this strategy 11 rubrolide analogues, bearing electron-withdrawing and -donating groups at both benzene rings, were prepared starting from commercially available mucobromic acid. The ability of all compounds to inhibit the photosynthetic electron transport chain in the chloroplast was investigated. The rubrolide analogues

  许多天然产物已被用作开发新药和农用化学品的模型。按照这种策略，从市售的粘溴酸开始制备11个在两个苯环上带有吸电子和给电子基团的rubrolide类似物。研究了所有化合物抑制叶绿体中光合作用电子传输链的能力。rubrolide类似物有效地干扰了光驱动的铁氰化物被分离的叶绿体还原。IC 50实际上，活性最高的衍生物的值仅比具有相同作用方式的商业除草剂（例如Diuron（0.27μM））高1个数量级。QSAR研究表明，最有效的化合物是通过还原过程或亲电反应机理具有更高电子接受能力的化合物。所获得的结果表明，卢布内酯类似物代表了开发靶向光合作用的新活性成分用作除草剂的有前途的候选者。