(1S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 553645-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 553645-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: RWSFXMOBGKTOCH-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,11R,12R)-3,6-dioxo-5-phenylmethoxy-2,9-diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,7-diene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014100323A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022066734A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  This disclosure provides chemical entities of Formula (I) (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/ or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB 1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供了化学实体的化学式(I)（例如，一种化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合物），这些化学实体抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB 1）和/或人表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体可用于治疗某种情况、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度）的EGFR和/或HER2激活导致该情况、疾病或紊乱的病理学症状和/或进展（例如，癌症）在一个受试者（例如，人类）中。本公开还提供含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。
• Bicyclic O,P Ligands for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition toα,β-Unsaturated Ketones
  作者：Stefan A. Modin、Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200303238

  日期：2004.4

  A new class of bicyclic O,P ligands has been prepared and evaluated in the 1,4-addition to α,β-unsaturated ketones. The best results with the bicyclic ligand were obtained using a lower catalyst loading than what has been reported with similar ligands when adding a Grignard reagent to 2-cyclohexenone.

  已经制备了新型的双环O，P配体，并在α ，β-不饱和酮的1，4-加成中进行了评估。当向2-环己烯酮中添加格氏试剂时，与使用类似配体的催化剂相比，使用双环配体获得的最佳结果的催化剂负载量更低。
• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140221356A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式子（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4,6,8,12,12a-OCTAHYDRO-1,4-METHANODIPYRIDO[1,2-a:1',2'-d]PYRAZINES AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160176885A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4如本文所定义。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• Synthesis of new chiral N-heterocyclic diselenides and their application in the alkoxyselenylation reaction
  作者：Karolina Kamińska、Elżbieta Wojaczyńska

  DOI：10.1039/d2nj01434c

  日期：——

  This paper describes the synthesis of chiral diselenides based on 2-azabicycloalkane or the pyrrolidine skeleton using in situ generated Na2Se2 as an efficient selenylating reagent. All the diselenides were obtained in moderate yields under mild conditions. The well-defined enantio- and diastereomerically pure compounds were tested in the asymmetric alkoxyselenylation of alkenes yielding products with

  本文介绍了基于 2-氮杂双环烷烃或吡咯烷骨架的手性二硒化物的合成，使用原位生成的 Na 2 Se 2作为有效的硒化试剂。所有二硒化物均在温和条件下以中等收率获得。在烯烃的不对称烷氧基硒化反应中测试了定义明确的对映体和非对映体纯化合物，产生的产物非对映体过量高达 >99%。