3-(4-ethynyl-phenyl)-pyridine | 1072448-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethynyl-phenyl)-pyridine
• 英文别名: 3-(4-Ethynylphenyl)pyridine
• CAS: 1072448-42-0
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: PRNHDZPGWBJOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.8 °C
• 沸点：
  309.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethynyl-phenyl)-pyridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-ethynylphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以88 %的产率得到3-(4-ethynyl-phenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过配体的不对称调制对金属超分子笼的构象控制

  摘要：

  通常，不对称配体的自组装可以产生一系列具有相似热力学稳定性的异构体。在这项工作中，可以通过增加配体不对称性来精确控制自组装过程中的构象。最后，仅获得顺式异构体。该策略为设计基于不对称有机配体的金属超分子结构提供了途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202111430

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• Borane-Catalyzed C3-Alkylation of Pyridines with Imines, Aldehydes, or Ketones as Electrophiles
  作者：Zhong Liu、Jia-Hao He、Ming Zhang、Zhu-Jun Shi、Han Tang、Xin-Yue Zhou、Jun-Jie Tian、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c00962

  日期：2022.3.23

  The existing methods, including electrophilic aromatic substitution and C–H activation, often require harsh reaction conditions and excess pyridine and generate multiple regioisomers. Herein, we report a method for borane-catalyzed tandem reactions that result in exclusively C3-selective alkylation of pyridines. These tandem reactions consist of pyridine hydroboration, nucleophilic addition of the resulting

  实现 C3 选择性吡啶官能化是有机化学中长期存在的挑战。现有的方法，包括亲电芳香取代和 C-H 活化，通常需要苛刻的反应条件和过量的吡啶，并产生多种区域异构体。在此，我们报告了一种硼烷催化串联反应的方法，该方法仅导致吡啶的 C3 选择性烷基化。这些串联反应包括吡啶硼氢化、所得二氢吡啶与亚胺、醛或酮的亲核加成，以及随后的氧化芳构化。由于吡啶是限制性反应物且反应条件温和，因此该方法构成了具有吡啶部分的结构复杂药物后期功能化的实用工具。
• C3-Selective Trifluoromethylthiolation and Difluoromethylthiolation of Pyridines and Pyridine Drugs via Dihydropyridine Intermediates
  作者：Xin-Yue Zhou、Ming Zhang、Zhong Liu、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c06776

  日期：2022.8.17

  difluoromethylthiolation of pyridines. The method relies on borane-catalyzed pyridine hydroboration for generation of nucleophilic dihydropyridines; these intermediates react with trifluoromethylthio and difluoromethylthio electrophiles to form functionalized dihydropyridines, which then undergo oxidative aromatization. The method can be used for late-stage functionalization of pyridine drugs for the generation

  在此，我们报告了一种 C3 选择性 C-H 三和二氟甲基硫醇化吡啶的方法。该方法依靠硼烷催化的吡啶硼氢化生成亲核二氢吡啶；这些中间体与三氟甲硫基和二氟甲硫基亲电子试剂反应形成功能化的二氢吡啶，然后进行氧化芳构化。该方法可用于吡啶类药物的后期功能化，以产生新的候选药物。
• 10.1002/smll.202402785
  作者：Jiang, Ziwei、Qin, Yunan、Liao, Guohong、Liu, Li、Luo, Yanling、Li, Quan、Guo, Kun

  DOI：10.1002/smll.202402785

  日期：——

  demonstrates the light-activated rotary motion but emits photons with good quantum yield. A semi-quantitative TD-DFT calculation is also conducted to aid the understanding of the competitive photoluminescence and photoisomerization processes of the motor. Cytotoxicity test shows this motor possesses good biocompatibility, laying a solid foundation for applying it in the bio-environment. The results demonstrated

  聚集诱导发射 （AIE） 允许通过分子聚集的简单调节来实现可调的光致发光。沿着这条脉络的研究井喷也为光响应人工分子机器提供了巨大的机会，这些机器将被充分探索以执行多种功能。在此，该研究报告了光驱动的 Feringa 型电机，当处于适当的聚集状态时，不仅表现出光激活的旋转运动，而且发射具有良好量子产率的光子。还进行了半定量 TD-DFT 计算，以帮助理解电机的竞争性光致发光和光异构化过程。细胞毒性试验表明，该马达具有良好的生物相容性，为在生物环境中应用奠定了坚实的基础。结果表明，聚集诱导发射概念和光驱动 Feringa 电机的结合可以导致新型电动 AIEgen 的发现，这将进一步刺激能够执行多功能的更先进分子电机的兴起。
• A rapid approach for the copper, amine, and ligand-free Sonogashira coupling of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarins under microwave irradiation
  作者：M. Nibin Joy、Yadav D. Bodke、K.K. Abdul Khader、Ayyiliyath M. Sajith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.094

  日期：2014.4

  A rapid, efficient, and reliable access for the synthesis of an assortment of 4-methyl-7-allcyl/aryl/heteroaryl alkynyl coumarins has been developed by the copper, amine, and ligand-free Sonogashira cross-coupling reaction of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarin with various terminal alkynes under microwave irradiation. In the presence of a suitable catalyst, base, and solvent, the coupling reaction proceeded smoothly to give the diaryl alkynes in satisfactory to exceptional yields. Nonaflates coupled more efficiently than the corresponding triflates which yielded the detriflated product as well as the hydrolyzed product as competing side products along with the required product. The utilization of TBAF center dot 3H(2)O as a mild base as well as a solvating agent was the key for success of the reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.