tricyclo[4.2.1.0^2.5]non-2(5)-ene | 41487-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tricyclo[4.2.1.0^2.5]non-2(5)-ene
• 英文别名: Δ²⁽⁵⁾-Tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonen；Tricyclo[4.2.1.02,5]non-2(5)-ene
• CAS: 41487-78-9
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: GKYMZAJXGNOYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[4.2.1.0^2.5]non-2(5)-ene 生成 2,3-dimethylenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  改变环丁烯电环反应中允许/禁止的间隙：平面性约束影响的实验和理论评估

  摘要：

  允许的旋转环丁烯开环具有明显的非平面碳骨架。Brauman 和 Archie 以及 Freedman 等人的经典实验将允许/禁止的间隙设置为大于 15 kcal/mol。Wolfgang Roth 提出，与不受约束的系统相比，被迫平面化的系统对旋转模式的偏好可能更小。现在已经在理论上和实验上研究了这样的系统，这里提供了证实 Roth 假设的结果。实验在波鸿进行，计算在大阪和洛杉矶进行。随着环丁烯开环过渡结构接近平面，允许旋转和禁止旋转路径之间的能隙减小。对于稠合到降冰片烯的环丁烯的开环，与母体环丁烯的分别为 13.4 和 19.2 kcal/mol 相比，CASSCF 的禁止和允许过渡态之间的能隙仅为 4.1 kcal/mol，CAS-MP2 为 8.0 kcal/mol。3,4-二甲基环丁烯稠合到各种环系统的实验研究被报道，并且发现随着环丁烯的平面性的加强，允许/禁止间隙减小的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja028963g

文献信息

• Reactions of a highly strained propellane. Tetracyclo[4.2.1.12,5.O1,6]decane
  作者：Donald H. Aue、R. Norman Reynolds

  DOI：10.1021/jo00929a051

  日期：1974.7
• Altering the Allowed/Forbidden Gap in Cyclobutene Electrocyclic Reactions:  Experimental and Theoretical Evaluations of the Effect of Planarity Constraints
  作者：Patrick S. Lee、Shogo Sakai、Peter Hörstermann、Wolfgang R. Roth、E. Adam Kallel、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja028963g

  日期：2003.5.1

  the forbidden disrotatory pathways decreases. For the ring-opening of a cyclobutene fused to norbornene, the energy gap between the forbidden and the allowed transition state is only 4.1 kcal/mol by CASSCF and 8.0 kcal/mol by CAS-MP2 as compared to 13.4 and 19.2 kcal/mol, respectively, for the parent cyclobutene. Experimental studies of 3,4-dimethylcyclobutenes fused to various ring systems are reported

  允许的旋转环丁烯开环具有明显的非平面碳骨架。Brauman 和 Archie 以及 Freedman 等人的经典实验将允许/禁止的间隙设置为大于 15 kcal/mol。Wolfgang Roth 提出，与不受约束的系统相比，被迫平面化的系统对旋转模式的偏好可能更小。现在已经在理论上和实验上研究了这样的系统，这里提供了证实 Roth 假设的结果。实验在波鸿进行，计算在大阪和洛杉矶进行。随着环丁烯开环过渡结构接近平面，允许旋转和禁止旋转路径之间的能隙减小。对于稠合到降冰片烯的环丁烯的开环，与母体环丁烯的分别为 13.4 和 19.2 kcal/mol 相比，CASSCF 的禁止和允许过渡态之间的能隙仅为 4.1 kcal/mol，CAS-MP2 为 8.0 kcal/mol。3,4-二甲基环丁烯稠合到各种环系统的实验研究被报道，并且发现随着环丁烯的平面性的加强，允许/禁止间隙减小的趋势。