4,4-Dimethoxy-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-1,4-dihydro-naphthalen-1-ol | 1026414-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-1,4-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 1026414-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: LQNQCHRYTIUTAE-OPEAARRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-1,4-dihydro-naphthalen-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4aR,9aS,10R)-10-hydroxy-1-methyl-10-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (R)-4-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols

  摘要：

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo9712308
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 4,4-dimethoxy-4H-naphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethoxy-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-1,4-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (R)-4-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols

  摘要：

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo9712308

文献信息

• π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (<i>R</i>)-4-[(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)methyl]quinols
  作者：M. Carmen Carreño、Manuel Pérez González、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo9712308

  日期：1997.12.1

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.