6-氯-2-(氯甲基)-1,3-苯并噻唑 | 113071-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氯-2-(氯甲基)-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 苯并噻唑,6-氯-2-(氯甲基)-(9CI)
• 英文名称: 6-chloro-2-chloromethyl-benzothiazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-6-chlorobenzothiazole；6-chloro-2-chloromethylbenzothiazole；6-Chloro-2-(chloromethyl)benzo[d]thiazole；6-chloro-2-(chloromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 113071-97-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NS
• 分子量: 218.106
• InChiKey: BSLYCZZEUDPRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(bromomethyl)-6-chloro-1,3-benzothiazole	50739-39-4	C8H5BrClNS	262.557

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(氯甲基)-1,3-苯并噻唑 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-6-chloro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 2-氯-1,1,1-三乙氧基乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯-2-(氯甲基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297

文献信息

• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• [EN] SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES OXOAZAHETEROCYCLYLE SUBSTITUES INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999037304A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) This invention is directed to oxoazaheterocyclyl compounds which inhibit factor Xa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of inhibiting factor Xa.(FR) L'invention porte sur des composés oxoazahétérocyclyle qui inhibent le facteur Xa, sur des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, sur des intermédiaires utiles dans la préparation de ces composés et sur un procédé d'inhibition du facteur Xa.

  该发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环基化合物，包括这些化合物的制药组合物，有用于制备这些化合物的中间体以及一种抑制因子Xa的方法。
• [EN] SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES OXOAZAHETEROCYCLYLE SUBSTITUE INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2000032590A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  This invention is directed to oxoazaheterocyclyl compounds which inhibit factor Xa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of inhibiting factor Xa.

  本发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，包括这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的中间体和抑制因子Xa的方法。
• 2-Azolylmethyl-2-aryl-1,3-dioxolane und deren Salze,Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0237964A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel und deren Säureadditionssalze mit A=CH oder N; Ar=Naphthyl, Thienyl, Phenyl; Z=Sauerstoff oder Schwefel; R1=Alkyl, F, Cl; g=0-2; L=0 oder 1; m=0-4; p=0 oder 1; X=0, S oder N-R3; R2=Alkyl, Alkoxy, Halogen, SCH3, COC6H5, CF3, COOCH3, COOC2H5, N02; n=0-2; R2 unter Umständen auch -CH=CH-CH=CH- oder Phenoxy. Beschrieben werden ferner Verfahren zu ihrer Herstellung. Verbindungen IIIa sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von I. Verbindungen 1 dienen als Antimykotika.

  其中，A=CH 或 N；Ar=萘基、噻吩基、苯基；Z=氧或硫；R1=烷基、F、Cl；g=0-2；L=0 或 1；m=0-4；p=0 或 1；X=0、S 或 N-R3；R2=烷基、烷氧基、卤素、SCH3、COC6H5、CF3、COOCH3、COOC2H5、N02；n=0-2；R2 也可以是-CH=CH-CH=CH-或苯氧基。 还描述了它们的制备过程。 化合物 IIIa 是制备 I 的重要中间体，化合物 1 可用作抗真菌剂。
• Benzimidazoles and isosteric compounds as potent and selective factor Xa inhibitors
  作者：Wei He、Barbara Hanney、Michael R Myers、Stephen Condon、Michael R Becker、Alfred P Spada、Christopher Burns、Karen Brown、Dennis Colussi、Valeria Chu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00056-2

  日期：2002.3

  Benzimidazoles and their isosteric compounds as factor Xa inhibitors are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.