(2R,3R)-3-(2-Methoxy-benzylamino)-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 872726-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2-Methoxy-benzylamino)-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 872726-32-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 396.53
• InChiKey: BKUMQQWAJWAWLL-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2-Methoxy-benzylamino)-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到CP 99994 dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  简明实用的（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061催化不对称合成

  摘要：

  简明而实用的催化不对称合成（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061。关键特征包括Pd催化的不对称烯丙基胺化和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.84h， 生成 (2R,3R)-3-(2-Methoxy-benzylamino)-2-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳族硼酸经Pd催化的Aza-Achmatowicz重排产物的芳基化反应合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04220

文献信息

• Diastereoconvergent Synthesis of <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process
  作者：Chang-Mei Si、Wei Huang、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5020812

  日期：2014.8.15

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.
• Synthesis of 2-Arylpiperidines via Pd-Catalyzed Arylation of Aza-Achmatowicz Rearrangement Products with Arylboronic Acids
  作者：Guodong Zhao、Daniel P. Canterbury、Alexandria P. Taylor、Xiayun Cheng、Peter Mikochik、Scott W. Bagley、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04220

  日期：2020.1.17

  aza-Achmatowicz rearrangement products with arylboronic acids is achieved, providing versatile 2-aryldihydropyridinones for facile synthesis of highly functionalized 2-arylpiperidines. Key to this arylation is the use of non-phosphine-ligand palladium precatalyst. The substrate scope is demonstrated with >26 examples, and the utility of 2-aryldihydropyridinones is illustrated by the synthesis of a small

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。
• A concise and practical catalytic asymmetric synthesis of (−)-CP-99,994 and (−)-L-733,061
  作者：Kouichi Takahashi、Hiroto Nakano、Reiko Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.054

  日期：2005.12

  A concise and practical catalytic asymmetric synthesis of (−)-CP-99,994 and (−)-L-733,061 was achieved. Key features involve the Pd-catalyzed asymmetric allylic amination and the ring-closing metathesis as key steps.

  简明而实用的催化不对称合成（-）-CP-99,994和（-）-L-733,061。关键特征包括Pd催化的不对称烯丙基胺化和闭环易位作为关键步骤。