3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one | 185120-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-(2-Nitroethyl)oxan-4-one；3-(2-nitroethyl)oxan-4-one
• CAS: 185120-89-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: YQBKNZWYUSOYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 beaker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以22%的产率得到cis-(+)-(3R,4S)-4-hydroxy-3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of 4-hetero-2-(2-nitroethyl)cyclohexanones

  摘要：

  Baker's yeast reduction of 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one 10 and 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 11 gave the corresponding optically active cis alcohols with good diastereo- and enantioselectivity. The unreacted optically active ketones were also isolated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00191-2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 盐酸 作用下， 反应 15.5h， 生成 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of 4-hetero-2-(2-nitroethyl)cyclohexanones

  摘要：

  Baker's yeast reduction of 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one 10 and 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 11 gave the corresponding optically active cis alcohols with good diastereo- and enantioselectivity. The unreacted optically active ketones were also isolated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00191-2

文献信息

• Baker's yeast reduction of 4-hetero-2-(2-nitroethyl)cyclohexanones
  作者：Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00191-2

  日期：1997.6

  Baker's yeast reduction of 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-one 10 and 3-(2-nitroethyl)-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 11 gave the corresponding optically active cis alcohols with good diastereo- and enantioselectivity. The unreacted optically active ketones were also isolated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.