20-(1'-hydroxy-4'-trimethylsilanyl-3'-butyn-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene | 612508-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-(1'-hydroxy-4'-trimethylsilanyl-3'-butyn-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 612508-76-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂Si
• 分子量: 440.742
• InChiKey: DDLTZLBZHAGETQ-PVBPPQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-(1'-hydroxy-4'-trimethylsilanyl-3'-butyn-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以90%的产率得到20-(1'-hydroxy-3'-butyn-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基炔丙基溴与醛的铟介导反应：高度区域选择性合成艾伦和高炔丙醇

  摘要：

  使用三烷基甲硅烷基炔丙基溴与各种醛的铟介导的反应，已经完成了丙二烯醇或高炔丙醇的高区域选择性制备。只需改变甲硅烷基和反应条件，即可以高区域选择性获得丙二烯醇和高炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja037410i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 二去甲胆烯醛 在 indium 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到20-(1'-hydroxy-4'-trimethylsilanyl-3'-butyn-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基炔丙基溴与醛的铟介导反应：高度区域选择性合成艾伦和高炔丙醇

  摘要：

  使用三烷基甲硅烷基炔丙基溴与各种醛的铟介导的反应，已经完成了丙二烯醇或高炔丙醇的高区域选择性制备。只需改变甲硅烷基和反应条件，即可以高区域选择性获得丙二烯醇和高炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja037410i

文献信息

• Indium-Mediated Reaction of Trialkylsilyl Propargyl Bromide with Aldehydes:  Highly Regioselective Synthesis of Allenic and Homopropargylic Alcohols
  作者：Man-Jing Lin、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja037410i

  日期：2003.10.1

  High regioselective preparation of either the allenic alcohols or homopropargylic alcohols using the indium-mediated reaction of trialkylsilyl propargyl bromides with various aldehydes has been accomplished. By just changing the silyl groups and the reaction conditions, both the allenic and homopropargylic alcohols can be obtained in high regioselectivities.

  使用三烷基甲硅烷基炔丙基溴与各种醛的铟介导的反应，已经完成了丙二烯醇或高炔丙醇的高区域选择性制备。只需改变甲硅烷基和反应条件，即可以高区域选择性获得丙二烯醇和高炔丙醇。