4-[[[5-[(3-Chlorophenoxy)methyl]-2-naphthyl]amino]methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[[[5-[(3-Chlorophenoxy)methyl]-2-naphthyl]amino]methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[[5-[(3-chlorophenoxy)methyl]naphthalen-2-yl]amino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 417.892
• InChiKey: AFXOVFUJPCHPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-萘甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-[[[5-[(3-Chlorophenoxy)methyl]-2-naphthyl]amino]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Syntheses of 1,6-Naphthalene Derivatives as Selective HCMV Protease Inhibitors

  摘要：

  Through high throughput screening of various libraries, substituted styryl naphthalene 6 was identified as an HCMV protease inhibitor. Optimization of various regions of the lead molecule using parallel synthesis resulted in 1,6-substituted naphthalenes 19d-i. These compounds displayed good potency and were selective over elastase, trypsin, and chymotrypsin. The optimization approach on lead compound 6 in three different regions of the molecule using parallel solution-phase synthesis and the corresponding SAR are discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/jm030540h