3'-deoxy-3'-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)aminothymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)aminothymidine
• 英文别名: 3'-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)amino-3'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-[(5-amino-2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-[(5-amino-2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₄
• 分子量: 337.338
• InChiKey: OTTGXWZKAJAHKC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 1-cyano-3-(5'-monomethoxytrityl-3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3'-deoxy-3'-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)aminothymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自3'-氨基-3'-脱氧胸苷的3'-取代的胸苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00198-h

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Substituted Thymidine Analogues Derived from 3'-Amino-3'-deoxythymidine
  作者：C. Pannecouque、K. Van Poppel、J. Balzarini、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012422

  日期：1995.5.1

  Abstract To assess the structure-activity relationship for antiviral activity, a series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues were synthesized. Several of these thymidine analogues show moderate in vitro activity against HIV-1 and HIV-2.

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。
• Synthesis and antiviral evaluation of 3′-substituted thymidine analogues derived from 3′-amino-3′-deoxythymidine
  作者：Christophe Pannecouque、Roger Busson、Jan Balzarini、Paul Claes、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00198-h

  日期：1995.5

  series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues derived from 3′-amino-3′-deoxythymidine was synthesized. These compounds were evaluated for their antiviral activity. Three of the prepared molecules namely 3′-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3′-deoxythymidine 6, 3′-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)amino-3′-deoxythymidine 8b and 3′-N-cyano-O-phenylisourea-3′-deoxythymidine 7 show moderate

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的