4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-(2-methylsulfanyl-phenylsulfanylmethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-(2-methylsulfanyl-phenylsulfanylmethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylsulfanylphenyl)sulfanylmethoxy]tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylsulfanylphenyl)sulfanylmethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 395.503
• InChiKey: BRGDQADXUUAZEB-HWWQOWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)-5'-O-(isobutyloxycarbonyl)-4-N-pivaloyl-deoxycytidine 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxymethyl-4-(2-methylsulfanyl-phenylsulfanylmethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫醇-2-基取代的核苷衍生物的合成，作为具有抗牛病毒性腹泻病毒活性的先导化合物。

  摘要：

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm049677d