[(2R,4S,5R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: LAIRFMCOOYHDHX-OJFKHTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 [(2R,4S,5R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  5R-和5S-甲基取代的D-和L-构型1,3-二氧戊环核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷类似物在抗病毒和抗肿瘤化疗中起重要作用。我们在这里报告从4-乙酰氧基-2-（苄氧基甲基）-5-甲基二氧戊环合成2-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环基嘌呤核苷。制备具有α-D-，β-D-，α-L-和β-L-构型的二氧戊环，其包括5R和5S构型的5-甲基衍生物。分子力学计算表明5S和5R非对映异构体1,3-二氧戊环具有明显的构象偏倚，表明甲基取代可能会改变1,3-二氧戊环的构象偏好。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了1,3-二氧戊环抑制HCV RNA复制的能力。另外，在基于细胞的测定中评估了针对牛痘和HIV的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.054