3-(4-Nitro-phenyl)-3-sulfolen | 57465-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitro-phenyl)-3-sulfolen
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 57465-44-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: ROSBPVARGZQCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitro-phenyl)-3-sulfolen 在 iron(III) chloride 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Heck-Matsuda 反应高效合成 3,4-二芳基丁二烯砜

  摘要：

  我们首次描述了一种合成以前未合成的不对称 3,4-二芳基丁二烯砜的通用方法，该砜可以是 2,3-二芳基-1,3-丁二烯的稳定方便的前体。我们通过Heck-Matsuda 反应芳基化丁二烯砜的方法允许使用现成的试剂以非常好的收率获得具有各种烷基、烷氧基、硝基、乙氧基羰基、全氟烷基和卤素取代基（30 个示例）的不对称 3,4-二芳基丁二烯砜和催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ra00078d
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Nitro-phenyl)-2-sulfolen 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Nitro-phenyl)-3-sulfolen
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-arylbutadiene sulfones using the Heck–Matsuda reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 3-Tributylstannylsulfolene
  作者：Sean Bew、J. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1997-1020

  日期：1997.11

  3-Tributylstannylsulfolene (1) undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides, cyclohex-1-enyl triflates and acyl chlorides in moderate to excellent yield, thereby allowing rapid entry to a diverse range of 3-substituted sulfolenes, species known to be reliable precursors to 3-substituted 1,3-dienes.

  三丁基锡基环烷烯基磺酸酯（1）在钯催化下与芳基和乙烯基卤化物、环己-1-烯基三氟甲磺酸酯和酰基氯进行中等到优异产率的交叉偶联反应，快速进入多种3-取代的环烷烯基磺酸酯，这些化合物是已知的可靠的3-取代1,3-二烯的前体。
• One-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from 3,4-diarylbutadiene sulfones
  作者：Olga V. Shurupova、Grigorii K. Sterligov、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Antonina N. Lysenko、Sergey A. Rzhevskiy、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.006

  日期：2022.7

  A new one-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from available 3,4-diarylbutadiene sulfones involves SO2 thermal extrusion followed by acid- catalyzed cyclization of the diene formed, the cyclization proceeding selectively at the more electron-rich aryl rings. The procedure is efficient for substrates bearing donor, acceptor, as well as bulky substituents.

  由可用的 3,4-二芳基丁二烯砜合成不对称取代的茚的新一锅两步合成涉及 SO 2热挤出，然后对形成的二烯进行酸催化环化，环化选择性地在更富电子的芳环上进行。该程序对于带有供体、受体以及大取代基的底物是有效的。