N-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)benzamide | 92290-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]benzamide
• CAS: 92290-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: WFXVWNZBXAJRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到双(4-氯苯基硫代)甲烷
  参考文献：
  名称：

  二苯二硫辛衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  N-(3,4-二烷氧基苯硫甲基)芳酰胺 (la, b) 与磷酰氯反应不仅得到预期的 4H- 和 2H-1,3-苯并噻嗪衍生物 (4a, b 和 5a, b)，而且得到新的 (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) 和已知的 (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) 类型。4-甲基芳酰胺8a的类似反应得到4H-1,3-苯并噻嗪9a、二苯并[b, f][1,5]二硫辛衍生物10a和苄腈。相比之下，8b（8a 的氯类似物）仅提供苄腈和双（4-氯苯基巯基）甲烷（11）。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C NMR 和（部分）通过质谱法确认。温度相关的 1H NMR 研究用于 2a 及其二砜 6a 的构象分析；

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270809
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) 2-benzamidoethanethioate 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(((4-chlorophenyl)thio)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸硫酯的镍催化选择性脱羰：硫醇的氨基甲基化

  摘要：

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01480

文献信息

• SOHAR, PAL;KOVESDI, ISTVAN;SZABO, JANOS;KATOCS, AGNES;FODOR, LAJOS;SZUCS,+, MAGY. KEM. FOLYOIRAT., 96,(1990) N, C. 114-121
  作者：SOHAR, PAL、KOVESDI, ISTVAN、SZABO, JANOS、KATOCS, AGNES、FODOR, LAJOS、SZUCS,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of dibenzodithiocin derivatives
  作者：P. Sohár、I. Kövesdi、J. Szabó、Á. Katócs、L. Fodor、E. Szücs、G. Bernáth、J. Tamás

  DOI：10.1002/mrc.1260270809

  日期：1989.8

  thyl)aroylamides (la, b) reacted with phosphoryl chloride to give not only the expected 4H‐ and 2H‐1,3‐benzothiazine derivatives (4a, b and 5a, b), but also dibenzodithiocins of new (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) and known (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) types. The analogous reaction of the 4‐methylaroylamide 8a furnished the 4H‐1,3‐benzothiazine 9a, the dibenzo[b, f][1,5]dithiocin derivative

  N-(3,4-二烷氧基苯硫甲基)芳酰胺 (la, b) 与磷酰氯反应不仅得到预期的 4H- 和 2H-1,3-苯并噻嗪衍生物 (4a, b 和 5a, b)，而且得到新的 (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) 和已知的 (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) 类型。4-甲基芳酰胺8a的类似反应得到4H-1,3-苯并噻嗪9a、二苯并[b, f][1,5]二硫辛衍生物10a和苄腈。相比之下，8b（8a 的氯类似物）仅提供苄腈和双（4-氯苯基巯基）甲烷（11）。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C NMR 和（部分）通过质谱法确认。温度相关的 1H NMR 研究用于 2a 及其二砜 6a 的构象分析；
• Nickel-Catalyzed Selective Decarbonylation of α-Amino Acid Thioester: Aminomethylation of Mercaptans
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01480

  日期：2021.9.3

  The nickel-catalyzed aminomethylation of mercaptans has been disclosed that offers efficient and expedient access to synthesize α-aminosulfides. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity. This transformation shows good functional-group compatibility, tolerates a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating substituents in this process, and

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。