5-(((2-ethylhexyl)oxy)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-one | 1174337-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(((2-ethylhexyl)oxy)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-{[(2-ethylhexyl)oxy]methyl}-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；5-(2-Ethylhexoxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1174337-27-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: CGBSDWURTDFZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛基缩水甘油醚 、 异氰酸苯酯 在 3-hydroxy-N-octylpyridinium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-(((2-ethylhexyl)oxy)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助静电增强酚催化合成恶唑烷酮

  摘要：

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01686

文献信息

• [EN] 3,5-SUBSTITUTED-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE 3,5-SUBSTITUÉE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009094265A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention is directed to 3,5-disubstituted-l,3-oxazolidin~2-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, including the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及3,5-二取代-1,3-噁唑烷-2-酮衍生物，其是代谢型谷氨酸受体的增效剂，包括mGluR2受体，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神疾病以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的疾病中的用途。
• 3,5-SUBSTITUTED-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Brnardic Edward

  公开号：US20100292241A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed to 3,5-disubstituted-1,3-oxazolidin-2-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, including the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neuro-ological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及3,5-二取代-1,3-噁唑烷-2-酮衍生物，其为代谢型谷氨酸受体的增强剂，包括mGluR2受体，可用于治疗或预防与谷氨酸功能失调相关的神经学和精神疾病以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病中的使用。
• Microwave-Assisted Electrostatically Enhanced Phenol-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、Nader Sakhaee、Farhad Golmohammadi、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01686

  日期：2022.1.7

  one-component organocatalyst for the atom-economic transformation of epoxides to oxazolidinones under microwave irradiation. Integrating a positively charged center into phenols over a modular one-step preparation gives rise to a bifunctional system with improved acidity and activity, competent in rapid assembly of epoxides and isocyanates under microwave irradiation in a short reaction time (20–60 min)

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。