(+)-(1R,2S,3S,4S,5S,6R,7S)-exo-3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>-dec-8-en-endo-3-ol | 164457-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(1R,2S,3S,4S,5S,6R,7S)-exo-3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>-dec-8-en-endo-3-ol
• 英文别名: (+)-(1R,2S,3S,4S,5S,6R,7S)-exo-3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>-dec-8-en-endo-3-ol
• CAS: 164457-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: PTTBJQKEEGTJCS-WSKJNLASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S,4S,5S,6R,7S)-exo-3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>-dec-8-en-endo-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到3-(oct-2-ynyl)tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法从三环癸二烯酮中提取克拉维酮的立体和对映体选择方法

  摘要：

  描述了克拉维酮及其类似物的立体和对映选择性合成。γ-羟基环戊烯酮（-）-和-是该方法的关键中间体，分别从对映体纯的内-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮（+）-和（+）-分别以6和8个步骤获得。关键步骤是使用闪蒸真空热解（FVT）技术在化合物（+）-中还原环氧环，从而得到相应的二醇（+）-和，以及三环癸烯酮（+）-和热环还原。对映体（-）-的合成代表克拉维酮的正式全合成。克拉维酮类似物（-）-和（-）- （X = CH 2 OH）的合成是通过与醛缩合，然后除去水并去除保护性THP-基团来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00237-3
• 作为产物：
  描述：

  oct-2-ynyl zinc bromide 、 exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(+)-(1R,2S,3S,4S,5S,6R,7S)-exo-3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>-dec-8-en-endo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法从三环癸二烯酮中提取克拉维酮的立体和对映体选择方法

  摘要：

  描述了克拉维酮及其类似物的立体和对映选择性合成。γ-羟基环戊烯酮（-）-和-是该方法的关键中间体，分别从对映体纯的内-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮（+）-和（+）-分别以6和8个步骤获得。关键步骤是使用闪蒸真空热解（FVT）技术在化合物（+）-中还原环氧环，从而得到相应的二醇（+）-和，以及三环癸烯酮（+）-和热环还原。对映体（-）-的合成代表克拉维酮的正式全合成。克拉维酮类似物（-）-和（-）- （X = CH 2 OH）的合成是通过与醛缩合，然后除去水并去除保护性THP-基团来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00237-3

文献信息

• A stereo- and enantioselective approach to clavulones from tricyclodecadienone using flash vacuum thermolysis
  作者：Jie Zhu、Ji-Ying Yang、Antonius J.H Klunder、Zhi-Yu Liu、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00237-3

  日期：1995.5

  which are key intermediates in this approach, are obtained from enantiopure endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decadienones (+)- and (+)- in 6 and 8 steps, respectively. Crucial steps are the reductive epoxy ring opening in compounds (+)- and to give the corresponding diols (+)- and , and the thermal cycloreversion of tricyclodecenones (+)- and , using the technique of flash vacuum thermolysis (FVT). The synthesis

  描述了克拉维酮及其类似物的立体和对映选择性合成。γ-羟基环戊烯酮（-）-和-是该方法的关键中间体，分别从对映体纯的内-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮（+）-和（+）-分别以6和8个步骤获得。关键步骤是使用闪蒸真空热解（FVT）技术在化合物（+）-中还原环氧环，从而得到相应的二醇（+）-和，以及三环癸烯酮（+）-和热环还原。对映体（-）-的合成代表克拉维酮的正式全合成。克拉维酮类似物（-）-和（-）- （X = CH 2 OH）的合成是通过与醛缩合，然后除去水并去除保护性THP-基团来完成的。