trans-1-bromo-2-butylcyclopropane | 32816-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1-bromo-2-butylcyclopropane
• 英文别名: Cyclopropane, 1-bromo-2-butyl-, trans-；(1R,2R)-1-bromo-2-butylcyclopropane
• CAS: 32816-30-1
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: GOGHJGSOGCRJQE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-丁基环丙烷 在 正丁基锂 、 乙醇 、 lithium bromide 作用下， 生成 trans-1-bromo-2-butylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的环丙基亲核试剂与芳基卤化物的立体选择性交叉偶联

  摘要：

  摘要 在催化量的Pd(PPh3)4 作用下，2-苯基环丙基氯化锌与一些取代的(杂)芳基卤化物反应得到相应的偶联产物，具有良好的产率和立体选择性。其他 Ni 和 Pd 催化剂效率较低。烷基取代的环丙基亲核试剂的产率较低。

  DOI：

  10.1080/00397919808005715

文献信息

• Ring Scission of Diastereomeric 4-Butylspiropentylcarbinyl Radicals as a Chemical Model for Identifying Enzyme-Catalyzed FAD Adducts Resulting from Spiropentylacetyl-CoA
  作者：Lev Lis、Elena S. Koltun、Hung-wen Liu、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0114862

  日期：2002.2.1

  4-dibutylspiropentanes (17a and 17b) with C(1) and C(2) symmetry. Each bromide was used to generate its corresponding spiropentylcarbinyl radical (18a and 18b) via its AIBN-initiated tri-n-butyltin hydride reduction. The radical-trapped products are identified, the preferred ring scission mode is identified (C1[bond] C2 bond cleavage), and the estimated rates for the ring opening of 4-butylspiropentylcarbinyl radical

  两种非对映异构 4-丁基螺戊基溴化物（14a 和 14b）均从 1-庚炔开始分七个步骤合成，并通过将它们的直接醇前体（13a 和 13b）转化为 1,4-二丁基螺戊烷（13a 和 13b）证实了基于 NOE 实验的立体化学分配（图 17a 和 17b) 具有 C(1) 和 C(2) 对称性。每种溴化物都用于通过其 AIBN 引发的三正丁基氢化锡还原生成其相应的螺戊基羰基自由基（18a 和 18b）。确定了自由基捕获的产物，确定了首选的断环模式（C1 [键] C2 键断裂），并估计了 4-丁基螺戊基羰基自由基的开环速率（18，k(25) 摄氏度 > 或 =大约 5 x 10(9) s(-1)) 和 2-丁基-1-乙烯基环丙基羰基 (33, 报告了 k(25) 摄氏度大约 5 x 10(8) s(-1))。还提供了解决环丙基羰基和螺戊基羰基开环异构化的高级从头计算。这些结果与先前的研究相结合，
• Oxygen-accelerated Generation of the Bromocarbenoid Reagent of Zinc from Diethylzinc and Bromoform. Bromocyclopropanes from Olefins
  作者：Sotaro Miyano、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3665

  日期：1975.12

  Oxygen greatly accelerates the generation of the bromocarbenoid reagent of zinc from diethylzinc and bromoform. Olefins, including cyclohexene, cyclooctene, 1-hexene, cis- and trans-2-butene, isobu...

  氧气大大加速了二乙基锌和溴仿生成锌的溴代卡宾试剂。烯烃，包括环己烯、环辛烯、1-己烯、顺式和反式-2-丁烯、异丁烯...
• Reaction of gem-dibromocyclopropanes with potassium dimethyl phosphite in liquid ammonia. A highly stereoselective reduction
  作者：Gordon F. Meijs、Ian R. Doyle

  DOI：10.1021/jo00220a008

  日期：1985.10
• Procedure for the conversion of 1-alkynes into alkylcyclopropanes and trans-1-halo-2-alkylcyclopropanes via the hydroalumination reaction
  作者：George Zweifel、George M. Clark、Charles C. Whitney

  DOI：10.1021/ja00734a069

  日期：1971.3