(S)-N-(1-hex-5-enoyl-2-oxoazetidin-3-yl)-N-methylhex-5-enamide | 1260085-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-N-(1-hex-5-enoyl-2-oxoazetidin-3-yl)-N-methylhex-5-enamide
• 英文别名: N-[(3S)-1-hex-5-enoyl-2-oxoazetidin-3-yl]-N-methylhex-5-enamide
• CAS: 1260085-40-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JMFPYCCHAQNRAV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己酰氯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以255 mg的产率得到(S)-N-(1-hex-5-enoyl-2-oxoazetidin-3-yl)-N-methylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的环二聚化：新型双氮杂环丁烷基大环化合物的合成，计算和生物学评估

  摘要：

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.015

文献信息

• Cyclodimerization by ring-closing metathesis: synthesis, computational, and biological evaluation of novel bis-azetidinyl-macrocycles
  作者：Aline Sliwa、Georges Dive、Jean-Louis Habib Jiwan、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.015

  日期：2010.12

  During our research on novel, non-traditional, bicyclic β-lactams as potential inhibitors of Penicillin Binding Proteins (PBPs), we focused on the synthesis of 1,3-bridged 2-azetidinones by RCM reaction from 1,3-bis-ω-alkenoyl-3(S)-amino-2-azetidinone precursors. Submitting the precursors to RCM, we faced an unexpected problem: cyclodimerization was the preferred outcome. This peculiar reactivity,

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。