2-amino-9-(2,2-dicarboethoxycyclopropyl)purine | 134470-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(2,2-dicarboethoxycyclopropyl)purine
• 英文别名: Diethyl 2-(2-aminopurin-9-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 134470-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 319.32
• InChiKey: RTYYTULENWVPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl-2-(2-bromoethylidene)malonte 、 2-氨基嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到2-amino-9-(2,2-dicarboethoxycyclopropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of purine derivatives as antiviral agents

  摘要：

  一种制备式（A）化合物的方法：其中X为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基或苯基C.sub.1-6烷氧基，R.sub.a和R.sub.b为氢，包括酰基和磷酸酯衍生物；该方法包括：i）制备式（I）化合物：其中R.sub.1为C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-6烷基，其中苯基可以选择性取代；R.sub.2为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基、苯基C.sub.1-6烷氧基或氨基；R.sub.3为卤素、C.sub.1-6烷基硫醇、C.sub.1-6烷基磺酰、叠氮化物、氨基或保护氨基，其中该过程包括化合物式（II）与化合物式（VII）的反应：其中Q为离去基团，J为氢或卤素，R.sub.1如上所述，得到化合物式（VIII），然后还原化合物式（VIII）得到化合物式（I），如有必要或需要，可以将变量R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3互相转化为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的其他值；ii）将所得到的化合物式（I）转化为化合物式（A），通过将变量R.sub.3（当不是氨基时）转化为氨基，将酯基CO.sub.2R.sub.1还原为CH.sub.2OH，并选择性地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有必要或需要，将化合物式（I）中的变量R.sub.2转化为化合物式（A）中的变量X。

  公开号：

  US05220024A1

文献信息

• Process for the preparation of purine compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0420559A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  A process for the preparation of a compound of formula (A): wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C₁₋₆ alkoxy or phenyl C₁₋₆ alkoxy and Ra and Rb are hydrogen, including acyl and phosphate derivatives thereof; which process comprises: i) the preparation of a compound of formula (I): wherein R₁ is C₁₋₆ alkyl, or phenyl C₁₋₆ alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R₂ is hydrogen, hydroxy, chlorine, C₁₋₆ alkoxy, phenyl C₁₋₆ alkoxy or amino; and R₃ is halogen, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, which process comprises the reaction of a compound of formula (II): with a compound of formula (VII): wherein Q is a leaving group, J is hydrogen or halo and R₁ is as hereinbefore defined; to give a compound of formula (VIII): followed by reduction of the compound of formula (VIII) to give a compound of formula (I) as hereinbefore defined; and, as necessary or desired, interconverting variables R₁, R₂ and R₃ to further values of R₁, R₂ and R₃; (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A) by converting variable R₃, when other than amino, to amino, reducing the ester groups CO₂R₁ to CH₂OH and optionally forming acyl or phosphate derivatives thereof, and as necessary or desired converting variable R₂ in the compound of formula (I) to variable X in the compound of formula (A).

  一种制备式（A）化合物的工艺： 其中 X 是氢、羟基、氯、C₁₋₆烷氧基或苯基 C₁₋₆烷氧基，Ra 和 Rb 是氢，包括其酰基和磷酸衍生物；该工艺包括： i) 制备式 (I) 的化合物： 其中 R₁ 是 C₁₋₆ 烷基，或苯基 C₁₋₆ 烷基，其中苯基任选被取代；R₂ 是氢、羟基、氯、C₁₋₆ 烷氧基、苯基 C₁₋₆ 烷氧基或氨基；R₃是卤素、C₁₋₆烷硫基、C₁₋₆烷基磺酰基、叠氮基、氨基或受保护的氨基： 与式(VII)化合物反应： 其中 Q 为离去基团，J 为氢或卤代，R₁ 如前定义；得到式（VIII）化合物： 然后还原式 (VIII) 化合物，得到如前定义的式 (I) 化合物；并在必要或需要时，将变量 R₁、R₂ 和 R₃ 进一步转化为 R₁、R₂ 和 R₃ 的值； (ii) 通过将非氨基的变量 R₃ 转化为氨基，将酯基 CO₂R₁ 还原为 CH₂OH，并选择性地形成酰基或磷酸衍生物，以及根据需要将 式(I)化合物中的变量 R₂ 转化为式(A)化合物中的变量 X，将所得式(I)化合物转化为式(A)化合物。
• US5220024A
  申请人：——

  公开号：US5220024A

  公开（公告）日：1993-06-15