2-amino-9-(2,2-dicarboethoxycyclopropyl)purine | 134470-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(2,2-dicarboethoxycyclopropyl)purine
• 英文别名: Diethyl 2-(2-aminopurin-9-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 134470-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 319.32
• InChiKey: RTYYTULENWVPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl-2-(2-bromoethylidene)malonte 、 2-氨基嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到2-amino-9-(2,2-dicarboethoxycyclopropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of purine derivatives as antiviral agents

  摘要：

  一种制备式（A）化合物的方法：其中X为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基或苯基C.sub.1-6烷氧基，R.sub.a和R.sub.b为氢，包括酰基和磷酸酯衍生物；该方法包括：i）制备式（I）化合物：其中R.sub.1为C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-6烷基，其中苯基可以选择性取代；R.sub.2为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基、苯基C.sub.1-6烷氧基或氨基；R.sub.3为卤素、C.sub.1-6烷基硫醇、C.sub.1-6烷基磺酰、叠氮化物、氨基或保护氨基，其中该过程包括化合物式（II）与化合物式（VII）的反应：其中Q为离去基团，J为氢或卤素，R.sub.1如上所述，得到化合物式（VIII），然后还原化合物式（VIII）得到化合物式（I），如有必要或需要，可以将变量R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3互相转化为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的其他值；ii）将所得到的化合物式（I）转化为化合物式（A），通过将变量R.sub.3（当不是氨基时）转化为氨基，将酯基CO.sub.2R.sub.1还原为CH.sub.2OH，并选择性地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有必要或需要，将化合物式（I）中的变量R.sub.2转化为化合物式（A）中的变量X。

  公开号：

  US05220024A1

文献信息

• Process for the preparation of purine compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0420559A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  A process for the preparation of a compound of formula (A): wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C₁₋₆ alkoxy or phenyl C₁₋₆ alkoxy and Ra and Rb are hydrogen, including acyl and phosphate derivatives thereof; which process comprises: i) the preparation of a compound of formula (I): wherein R₁ is C₁₋₆ alkyl, or phenyl C₁₋₆ alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R₂ is hydrogen, hydroxy, chlorine, C₁₋₆ alkoxy, phenyl C₁₋₆ alkoxy or amino; and R₃ is halogen, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, which process comprises the reaction of a compound of formula (II): with a compound of formula (VII): wherein Q is a leaving group, J is hydrogen or halo and R₁ is as hereinbefore defined; to give a compound of formula (VIII): followed by reduction of the compound of formula (VIII) to give a compound of formula (I) as hereinbefore defined; and, as necessary or desired, interconverting variables R₁, R₂ and R₃ to further values of R₁, R₂ and R₃; (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A) by converting variable R₃, when other than amino, to amino, reducing the ester groups CO₂R₁ to CH₂OH and optionally forming acyl or phosphate derivatives thereof, and as necessary or desired converting variable R₂ in the compound of formula (I) to variable X in the compound of formula (A).

  一种制备式（A）化合物的工艺： 其中 X 是氢、羟基、氯、C₁₋₆烷氧基或苯基 C₁₋₆烷氧基，Ra 和 Rb 是氢，包括其酰基和磷酸衍生物；该工艺包括： i) 制备式 (I) 的化合物： 其中 R₁ 是 C₁₋₆ 烷基，或苯基 C₁₋₆ 烷基，其中苯基任选被取代；R₂ 是氢、羟基、氯、C₁₋₆ 烷氧基、苯基 C₁₋₆ 烷氧基或氨基；R₃是卤素、C₁₋₆烷硫基、C₁₋₆烷基磺酰基、叠氮基、氨基或受保护的氨基： 与式(VII)化合物反应： 其中 Q 为离去基团，J 为氢或卤代，R₁ 如前定义；得到式（VIII）化合物： 然后还原式 (VIII) 化合物，得到如前定义的式 (I) 化合物；并在必要或需要时，将变量 R₁、R₂ 和 R₃ 进一步转化为 R₁、R₂ 和 R₃ 的值； (ii) 通过将非氨基的变量 R₃ 转化为氨基，将酯基 CO₂R₁ 还原为 CH₂OH，并选择性地形成酰基或磷酸衍生物，以及根据需要将 式(I)化合物中的变量 R₂ 转化为式(A)化合物中的变量 X，将所得式(I)化合物转化为式(A)化合物。
• US5220024A
  申请人：——

  公开号：US5220024A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Process for the preparation of purine derivatives as antiviral agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05220024A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  A process for the preparation of a compound of formula (A): ##STR1## wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C.sub.1-6 alkoxy or phenyl C.sub.1-6 alkoxy and R.sub.a and R.sub.b are hydrogen, including acyl and phosphate derivatives thereof; which process comprises: i) the preparation of a compound of formula (I): ##STR2## wherein R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, or phenyl C.sub.1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C.sub.1-6 alkoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy or amino; and R.sub.3 is halogen, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, which process comprises the reaction of a compound of formula (II): ##STR3## with a compound of formula (VII): ##STR4## wherein Q is a leaving group, J is hydrogen or halo and R.sub.1 is as hereinbefore defined; to give a compound of formula (VIII): ##STR5## followed by reduction of the compound of formula (VIII) to give a compound of formula (I) as hereinbefore defined; and, as necessary or desired, interconverting variables R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 to further values of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 ; (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A) by converting variable R.sub.3, when other than amino, to amino, reducing the ester groups CO.sub.2 R.sub.1 to CH.sub.2 OH and optionally forming acyl or phosphate derivatives thereof, and as necessary or desired converting variable R.sub.2 in the compound of formula (I) to variable X in the compound of formula (A).

  一种制备式（A）化合物的方法：其中X为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基或苯基C.sub.1-6烷氧基，R.sub.a和R.sub.b为氢，包括酰基和磷酸酯衍生物；该方法包括：i）制备式（I）化合物：其中R.sub.1为C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-6烷基，其中苯基可以选择性取代；R.sub.2为氢、羟基、氯、C.sub.1-6烷氧基、苯基C.sub.1-6烷氧基或氨基；R.sub.3为卤素、C.sub.1-6烷基硫醇、C.sub.1-6烷基磺酰、叠氮化物、氨基或保护氨基，其中该过程包括化合物式（II）与化合物式（VII）的反应：其中Q为离去基团，J为氢或卤素，R.sub.1如上所述，得到化合物式（VIII），然后还原化合物式（VIII）得到化合物式（I），如有必要或需要，可以将变量R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3互相转化为R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的其他值；ii）将所得到的化合物式（I）转化为化合物式（A），通过将变量R.sub.3（当不是氨基时）转化为氨基，将酯基CO.sub.2R.sub.1还原为CH.sub.2OH，并选择性地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有必要或需要，将化合物式（I）中的变量R.sub.2转化为化合物式（A）中的变量X。