2-naphthyl(piperidino)methanethione | 380626-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl(piperidino)methanethione
• 英文别名: Naphthalen-2-yl(piperidin-1-yl)methanethione
• CAS: 380626-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: BWSMHXNTWBVASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl(piperidino)methanethione 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(萘-2-基甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法

  摘要：

  本发明提出的是一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法，通过向聚四氟乙烯内衬反应管中依次加入五羰基溴化锰催化剂、反应底物硫代酰胺衍生物、Lewis酸、溶剂和碱，将反应管放置于高压釜内，充入氢气进行催化氢化反应后冷却至室温，放出气体，用乙酸乙酯冲洗反应管，过硅胶小短柱并旋干，经柱色谱提纯后得到目标产物。本发明通过利用毒性较低、化学选择性和生物相容性较好的一价锰作为催化剂催化硫代酰胺衍生物的氢化脱硫，底物范围较广，胺的产率高，具有较大的药物合成应用价值。

  公开号：

  CN113061121B
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-naphthyl(piperidino)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of 2-Aryl Substituted Imidazolines and Imidazoles

  摘要：

  A versatile and efficient method for the synthesis of 2-aryl substituted imidazolines and imidazoles bearing a carboxylate group on C-4 is reported. Three different synthetic pathways were explored, compared and optimized. The selected procedure involves condensation of methyl 2,3-diaminopropionate with different imino ethers. The ring closure, monitored by LC-MS analysis, was facilitated by heating at reflux in ethanol leading to increase the rate of cyclization.

  DOI：

  10.3987/com-06-10708

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydrogenative Desulfurization of Thioamides
  作者：Zelong Wang、Silin Chen、Chao Chen、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202215963

  日期：2023.2

  The first manganese-catalyzed hydrogenative desulfurization of thioamides was developed to selectively cleave the C=S bond. Remarkably, functional groups such as aldehyde, ketone, sulfone, or even nitro could be unprecedentedly tolerated in this manganese-based protocol and this, despite their sensitivity to reductive conditions.

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。
• Expeditious Synthesis of 2-Aryl Substituted Imidazolines and Imidazoles
  作者：Sylvia Lauwagie、R使is Millet、Jean Pommery、Patrick Depreux、Jean-Pierre H始ichart

  DOI：10.3987/com-06-10708

  日期：——

  A versatile and efficient method for the synthesis of 2-aryl substituted imidazolines and imidazoles bearing a carboxylate group on C-4 is reported. Three different synthetic pathways were explored, compared and optimized. The selected procedure involves condensation of methyl 2,3-diaminopropionate with different imino ethers. The ring closure, monitored by LC-MS analysis, was facilitated by heating at reflux in ethanol leading to increase the rate of cyclization.
• 一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法
  申请人：精华制药集团南通有限公司

  公开号：CN113061121B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提出的是一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法，通过向聚四氟乙烯内衬反应管中依次加入五羰基溴化锰催化剂、反应底物硫代酰胺衍生物、Lewis酸、溶剂和碱，将反应管放置于高压釜内，充入氢气进行催化氢化反应后冷却至室温，放出气体，用乙酸乙酯冲洗反应管，过硅胶小短柱并旋干，经柱色谱提纯后得到目标产物。本发明通过利用毒性较低、化学选择性和生物相容性较好的一价锰作为催化剂催化硫代酰胺衍生物的氢化脱硫，底物范围较广，胺的产率高，具有较大的药物合成应用价值。