(2R,3R,4S,5S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2,4-diol | 1299357-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-7-trimethylsilylhept-6-yne-2,4-diol
• CAS: 1299357-96-2
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 482.811
• InChiKey: MKGOVWHPVZDFSW-ZCUSHOGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2,4-diol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S,5R,6R)-4-((S)-but-3-yn-2-yl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-tert-butyldophenyl-silanyloxy-3-hydroxy-2-methylbutanal 、 (R)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-yl mesylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286

文献信息

• Synthetic Studies towards Leiodermatolide: Rapid Stereoselective Syntheses of Key Fragments
  作者：Martin Maier、Vaidotas Navickas、Christian Rink

  DOI：10.1055/s-0030-1259286

  日期：2011.1

  is described. The stereotetrad-containing building block was prepared via a Marshall-Tamaru reaction on an aldehyde obtained by organocatalysis. For a second building block, a Marshall―Tamaru reaction was used as well. The side-chain fragment containing a hydroxy δ-lactone could be obtained by intramolecular Reformatsky reaction.

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。