(4aS,9aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one | 732285-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (4aS,9aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one
• 英文别名: (4aS,9aS)-4,4a,5,6,9,9a-hexahydrofuro[2,3-f]indolizin-7(2H)-one；2,4,4a,5,6,7,9,9a-Octahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one；(4aS,9aS)-4,4a,5,6,9,9a-hexahydro-2H-furo[2,3-f]indolizin-7-one
• CAS: 732285-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LDXQGNMUCJMRNC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基基团的合成和顺序非对映选择性结合到六氢呋喃[3,2-f]indolizin-7(2H)-one 中，得到单、二和四羟基呋喃中氮茚。

  摘要：

  从生物来源的试剂中获得的二氢呋喃[2,3 - f ]吲哚齐酮即使在数克级也被用作具有多达五个化学多样化点的高级构件。这导致了一系列单、二和四羟基呋喃中氮茚的连续合成，这些产品属于非常稀有和精细的四氢呋喃稠合中氮茚家族，具有多达六个受控的立体中心。这些序列包括，除其他外，非对映选择性烯烃环氧化、立体选择性环氧化物开环成四氢呋喃反式二醇、它们作为酯或丙酮化物的保护，以及内酰胺羰基还原，最后是乙酸酯或丙酮化物脱保护。

  DOI：

  10.1039/d0ob00896f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(2-furylmethyl)-5-oxoproline 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aS,9aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydrofuro[2,3-f]indolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基基团的合成和顺序非对映选择性结合到六氢呋喃[3,2-f]indolizin-7(2H)-one 中，得到单、二和四羟基呋喃中氮茚。

  摘要：

  从生物来源的试剂中获得的二氢呋喃[2,3 - f ]吲哚齐酮即使在数克级也被用作具有多达五个化学多样化点的高级构件。这导致了一系列单、二和四羟基呋喃中氮茚的连续合成，这些产品属于非常稀有和精细的四氢呋喃稠合中氮茚家族，具有多达六个受控的立体中心。这些序列包括，除其他外，非对映选择性烯烃环氧化、立体选择性环氧化物开环成四氢呋喃反式二醇、它们作为酯或丙酮化物的保护，以及内酰胺羰基还原，最后是乙酸酯或丙酮化物脱保护。

  DOI：

  10.1039/d0ob00896f

文献信息

• Diastereoselective access to hexahydro- and octahydrofuro[f]indolizines analogues of phenanthro[f]indolizidines alkaloids
  作者：Fridrich Szemes、Katarı́na Kadlečı́ková、Štefan Marchalı́n、Maria Bobošı́ková、Vincent Dalla、Adam Daı̈ch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.015

  日期：2004.6

  ring reduction can be achieved conveniently. The resulting products 5a and 8a readily constituted platforms to access stereoselectively the partially 6a and 7a or totally 9a and 9b reduced furo[f]indolizines. The key step of the stereocontrolled reduction seems to be the catalytic hydrogenation of the furan nucleus in the (4aS,9aS)-(+)-5a product. Assignments of the absolute stereochemistry are made and

  呋喃的对映体特异性合成[ ˚F ]具有不同程度的unstauration（氮茚图4a，b，图8A，图9A，和图10A），为菲的类似物[ ˚F ]吲哚里生物碱已从（完成小号） -谷氨酸在数步顺序。这是通过利用化学和催化还原方法从已知的旋光性醇-内酰胺2a和2b实现的。在这些转化过程中，我们已经表明，呋喃环的部分还原可以方便地实现。所得产品5a和8a容易构成的平台可选择性地立体选择部分6a和7a或全部9a和9b还原的呋喃[ f ]吲哚嗪酮。立体控制还原的关键步骤似乎是（4a S，9a S）-（+）- 5a产品中呋喃核的催化氢化。进行了绝对立体化学的分配，并且还讨论了这些转变的一些机理方面。