(24S)-3β-hydroxyergost-5-en-21-oic acid | 142755-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-3β-hydroxyergost-5-en-21-oic acid
• 英文别名: (2R,5S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5,6-dimethylheptanoic acid
• CAS: 142755-10-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: IVWGDMBYODCAMI-JDSPCNMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-3β-hydroxyergost-5-en-21-oic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5alpha-麦角甾烷
  参考文献：
  名称：

  Marine Sterols. XXI. Isolation of (24S)-6.BETA.-Hydroxyergost-5-en-21-oic Acid from a Sclerophytum sp. of Soft Coral.

  摘要：

  在安达曼岛和尼科贝岛海岸采集的软珊瑚中的 Sclerophytum so.的脂质提取物中发现了一种新的固醇 1a。通过光谱分析和转化为(24S)-麦角甾烷，1a 的结构被证明是(24S)-3β-羟基麦角甾-5-烯-21-酸，这是一类具有 C-21 羧酸的海洋甾醇的第一个成员。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.233

文献信息

• Marine Sterols. XXI. Isolation of (24S)-6.BETA.-Hydroxyergost-5-en-21-oic Acid from a Sclerophytum sp. of Soft Coral.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Bodepudi HARIBABU、Vallurupalli ANJANEYULU

  DOI：10.1248/cpb.40.233

  日期：——

  The lipid extract of the Sclerophytum so. of soft coral, collected off the coast of the Andaman and Nicober Islands, afforded a new sterol 1a. The structure of 1a was shown to be (24S)-3β-hydroxyergost-5-en-21-oic acid, the first member of a class of marine sterols having a C-21 carboxylic acid, by spectral analyses and conversion to(24S)-ergostane.

  在安达曼岛和尼科贝岛海岸采集的软珊瑚中的 Sclerophytum so.的脂质提取物中发现了一种新的固醇 1a。通过光谱分析和转化为(24S)-麦角甾烷，1a 的结构被证明是(24S)-3β-羟基麦角甾-5-烯-21-酸，这是一类具有 C-21 羧酸的海洋甾醇的第一个成员。