2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid | 118621-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-2,4-dioxo-1H-quinazoline-6-carboxylic acid
• CAS: 118621-02-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: SMPQAEIGHKLRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到6-(4-benzyl-1-piperazinylcarbonyl)-3-methyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。V.1-杂芳基哌嗪衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2253
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。V.1-杂芳基哌嗪衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2253

文献信息

• OGAWA, HIDENORI;TAMADA, SHIGEHARU;FUJIOKA, TAKAFUMI;TERAMOTO, SHUJI;KONDO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2253-2258
  作者：OGAWA, HIDENORI、TAMADA, SHIGEHARU、FUJIOKA, TAKAFUMI、TERAMOTO, SHUJI、KONDO+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on positive inotropic agents. V. Synthesis of 1-heteroaroylpiperazine derivatives.
  作者：HIDENORI OGAWA、SHIGEHARU TAMADA、TAKAFUMI FUJIOKA、SHUJI TERAMOTO、KAZUMI KONDO、SHUJI YAMASHITA、YOUICHI YABUUCHI、MICHIAKI TOMINAGA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.2253

  日期：——

  A series of 1-heteroaroylpiperazines (V-VII, XI) was synthesized and examined for positive inotropic activities on the canine heart. The key intermediates, heteroarenecarboxylic acids (III, X), were prepared by two different methods, and were condensed with substituted piperazines to give 1-heteroaroylpiperazines V-VII and XI. Among them, quinazoline derivatives (XI) were found to have potent positive inotropic activities.

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。