(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-(2'-methoxyethyl)formamidine | 144486-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-(2'-methoxyethyl)formamidine
• 英文别名: N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N'-(2-methoxyethyl)methanimidamide
• CAS: 144486-48-6
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: UVXLRZWZZIEENR-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-(2'-methoxyethyl)formamidine 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 5-氨基-1-(2-甲氧基乙基)咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Booth, Brian L.; Dias, Alice M.; Proenca, M. Fernanda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2119 - 2126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 、 2-甲氧基乙胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-(2'-methoxyethyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Booth, Brian L.; Dias, Alice M.; Proenca, M. Fernanda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2119 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 4,4‘-Bi-1<i>H</i>-imidazol-2-ones from 5-Amino-α-imino-1<i>H</i>-imidazole-4-acetonitriles and Isocyanates
  作者：Alice M. Dias、Isabel Cabral、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1021/jo011192z

  日期：2002.8.1

  of a catalytic amount of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The reaction of the N-arylamidine 6b, the synthetic precursor of the imidazole 1b, with benzyl isocyanate also led to the formation of 4,4'-bi-1H-imidazol-2-one 3b in quantitative yield. The imidazole intermediate 2b has been isolated and found to be identical with the compound obtained by reaction of the imidazole 1b and benzyl isocyanate

  5-氨基-α-亚氨基-1H-咪唑-4-乙腈1与异氰酸烷基酯和芳基酯的反应可有效合成5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-咪唑-2-通过相应的5-氨基-α-（N-烷基/芳基氨基甲酰基）亚氨基-1H-咪唑-4-乙腈的分子内环化形成的环3。环化仅在溶液中缓慢发生，但通过添加催化性物质大大加速量的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。N-芳基b啶6b（咪唑1b的合成前体）与异氰酸苄酯的反应还导致形成定量产率的4,4'-bi-1H-咪唑-2-酮3b。已分离出咪唑中间体2b，发现其与通过咪唑1b与异氰酸苄酯反应获得的化合物相同。