4,5-Dihydroxy-3-methoxy-hydrozimtsaeure (3-Methoxy-hydrokaffeesaeure) | 2234-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-3-methoxy-hydrozimtsaeure (3-Methoxy-hydrokaffeesaeure)
• 英文别名: 3-Methoxy-4,5-dihydroxy-hydrozimtsaeure；3-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 2234-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ILKDXJVXGKUMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  447.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydroxy-3-methoxy-hydrozimtsaeure (3-Methoxy-hydrokaffeesaeure) 在 Fe(OH)(OAc)₂ 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到3-(2-Carboxymethyl-4-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  拟唑酸和3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸的仿生合成

  摘要：

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78276-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-Dihydroxy-3-methoxy-hydrozimtsaeure (3-Methoxy-hydrokaffeesaeure)
  参考文献：
  名称：

  拟唑酸和3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸的仿生合成

  摘要：

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78276-1

文献信息

• Nakamura,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 281 - 290
  作者：Nakamura,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1233 - 1245
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic syntheses of stizolobic acid and 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine
  作者：Jack E. Baldwin、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78276-1

  日期：1994.8

  (±) Stizolobic acid (1) and (±) 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine (2) were synthesized in a biomimetic fashion from a catechol via an iron (III) catalysed oxidative cleavage.

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。