5-bromo-2-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-nitroisoquinoline | 171619-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-nitroisoquinoline
• 英文别名: 5-bromo-2-(3-methylbutyl)-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 171619-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 327.221
• InChiKey: DWPMADOZUUKAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-nitroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-methylbutyl)-7,8-isoquinolinediamine
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-硝基异喹啉 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 219.5h， 生成 5-bromo-2-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003