1-diazo-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-propan-2-one | 19822-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-diazo-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]propan-2-one；Acetyl-(4-nitro-phenylsulfonyl)-diazomethan；(1Z)-1-diazo-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpropan-2-one
• CAS: 19822-14-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₅S
• 分子量: 269.238
• InChiKey: VXBKHZSNSPLZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-propan-2-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到p-Nitrophenylsulfonyldiazomethan
  参考文献：
  名称：

  钴催化重氮砜不对称环丙烷化：通过氢键和环化使配体手性环境固化和极化

  摘要：

  通过引入氢键和环状结构，设计并合成了一种具有增强手性刚性和极性的新型 D2 对称手性卟啉 P6（2,6-DiMeO-ZhuPhyrin）。其钴 (II) 配合物 [Co(P6)] 是一种高活性和选择性的催化剂，用于烯烃与重氮砜的不对称环丙烷化反应。[Co(P6)]基催化体系适用于各种芳族烯烃以及缺电子烯烃，包括α、β-不饱和酯、酮和腈，在温和的条件下以高产率和高选择性。在大多数情况下，都实现了出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja7106838
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-propanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 生成 1-diazo-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的α-重氮-β-酮砜裂解引起的α-重氮砜及相关化合物

  摘要：

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。

  DOI：

  10.1039/j39680002201

文献信息

• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。
• [EN] COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR COBALT AVEC DES DIAZOSULFONES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009114849A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazosulfones.

  烯烃与重氮磺酮的不对称环丙烷化反应。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation with Diazosulfones: Rigidification and Polarization of Ligand Chiral Environment via Hydrogen Bonding and Cyclization
  作者：Shifa Zhu、Joshua V. Ruppel、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja7106838

  日期：2008.4.1

  A new D2-symmetric chiral porphyrin P6 (2,6-DiMeO-ZhuPhyrin) with enhanced chiral rigidity and polarity was designed and synthesized through incorporation of hydrogen bonding and cyclic structure. Its cobalt(II) complex [Co(P6)] is a highly active and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation of alkenes with diazosulfones. The [Co(P6)]-based catalytic system is suitable for various aromatic

  通过引入氢键和环状结构，设计并合成了一种具有增强手性刚性和极性的新型 D2 对称手性卟啉 P6（2,6-DiMeO-ZhuPhyrin）。其钴 (II) 配合物 [Co(P6)] 是一种高活性和选择性的催化剂，用于烯烃与重氮砜的不对称环丙烷化反应。[Co(P6)]基催化体系适用于各种芳族烯烃以及缺电子烯烃，包括α、β-不饱和酯、酮和腈，在温和的条件下以高产率和高选择性。在大多数情况下，都实现了出色的非对映选择性和对映选择性。
• COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100174104A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazosulfones.

  烯烃与二磺酰肼的非对称环丙烷化。
• Facile One-Pot Access to α-Diazo-β-ketosulfones from Sulfonyl Chlorides and α-Haloketones
  作者：Mikhail Krasavin、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina

  DOI：10.1055/s-0040-1707525

  日期：2020.8

  approach to the preparation of α-diazo-β-ketosulfones from sulfonyl chlorides is described. It involves the conversion of the sulfonyl chloride to sodium sulfinate, alkylation of the latter with α-haloketones followed by diazo transfer using the ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol in aqueous medium. The simple and expedient method relies on readily available starting materials and provides facile

  描述了一种从磺酰氯制备α-重氮-β-酮砜的方便的一锅法。它包括将磺酰氯转化为亚磺酸钠，将后者用α-卤代烷烷基化，然后在水性介质中使用“无磺酰叠氮化物”（'SAFE'）方案进行重氮转移。简单方便的方法依赖于容易获得的起始原料，并且可以轻松获得用于有机合成的各种有价值的重氮试剂。